Question

據(jù)《中國制藥》報道，化合物C是用于合成抗“非典”藥品（鹽酸祛炎痛）的中間體，其合成路線為：

已知：

（1）寫出下列物質的結構簡式：B

 

，C

 

（反應②產(chǎn)物HCl中的H元素來自于氨基）．
（2）A→D的轉化中涉及的反應類型有

 

．（填字母序號）
A、加成      B、取代    C、聚合    D、氧化     E、還原
（3）反應①②③中屬于取代反應的是

 

．（填數(shù)字序號）
（4）請你設計由甲苯→…→E的反應流程圖（用有機物用結構簡式表示，必須注明反應條件），請在與面空白處表示．

 

提示：①合成過程中無機試劑任選 ②反應流程圖表示方法如下：
甲苯

反應物

反應條件

…

反應物

反應條件

E．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：反應②產(chǎn)物HCl中的H元素來自于氨基，根據(jù)元素守恒可知B的分子式為C₇H₇Cl，B由甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應的產(chǎn)物，所以B為，B與D發(fā)生取代反應生成C為，對比A和D的結構可知，要使A最終生成D，要在A中引入氨基且要將甲基氧化成羧基，由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，最后D發(fā)生縮聚反應得到E，據(jù)此答題；

解答： 解：反應②產(chǎn)物HCl中的H元素來自于氨基，根據(jù)元素守恒可知B的分子式為C₇H₇Cl，B由甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應的產(chǎn)物，所以B為，B與D發(fā)生取代反應生成C為，對比A和D的結構可知，要使A最終生成D，要在A中通過取代反應引入氨基且要將甲基氧化成羧基，由于氨基易被氧化，所以首先通過取代引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，最后D發(fā)生縮聚反應得到E，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B為，C為，
故答案為：；；
（2）A→D的轉化中涉及的反應類型有取代、氧化、還原，
故選BDE；
（3）反應①②③中屬于取代反應的是①②，
故答案為：①②；
（4）根據(jù)上面的分析可知，反應的流程為，
答案為：；

點評：本題考查有機合成，題目難度中等，解題時注意對給予信息的利用，（4）中注意先氧化甲基后再還原硝基．