Question

有機(jī)化合物A～H有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

回答下列問(wèn)題：
（1）有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于60，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molA在催化劑作用下能與3mol H₂反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

，由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型是

 

；
（2）B在濃硫酸中加熱可生成C，C在催化劑作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化學(xué)方程式是

 

；
（3）芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂．E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，E在NaOH溶液中可轉(zhuǎn)變?yōu)镕，F(xiàn)用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成G（C₈H₆O₄）.1molG與足量的NaHCO₃溶液反應(yīng)可放出44.8LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），由此確定E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；
（4）G和足量的B在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)可生成H，則由G和B生成H的化學(xué)方程式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明A中含有-CHO，去掉-CHO后剩余總式量小于60-29=31，剩余基團(tuán)應(yīng)含有2個(gè)碳原子；且1mol醛基可以和1molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，但1mol A在催化劑作用下能與3 mol H₂，故含有碳碳三鍵，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡C-CHO；
（2）A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂CH₂OH，B在濃硫酸作用下發(fā)生消去生成C為CH₃CH=CH₂，丙烯可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成D為；
（3）芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂，E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，側(cè)鏈可以為2個(gè)-CH₂Cl，且處于對(duì)位，可以是2個(gè)甲基、2個(gè)-Cl，為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，E在NaOH溶液中可轉(zhuǎn)變?yōu)镕，F(xiàn)用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成G（C₈H₆O₄），1mol G與足量的 NaHCO₃溶液反應(yīng)可放出 44.8L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），說(shuō)明G中含有2個(gè)-COOH，結(jié)合E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E為，F(xiàn)為，G為；
（4）G是，與（CH₃CH₂CH₂OH）在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成．

解答： 解：（1）A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明A中含有-CHO，去掉-CHO后剩余總式量小于60-29=31，剩余基團(tuán)應(yīng)含有2個(gè)碳原子；且1mol醛基可以和1molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，但1mol A在催化劑作用下能與3 mol H₂，故含有碳碳三鍵，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡C-CHO，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，故答案為：HC≡C-CHO；加成反應(yīng)；
（2）A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂CH₂OH，B在濃硫酸作用下發(fā)生消去生成C為CH₃CH=CH₂，丙烯可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成D為，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂，E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，側(cè)鏈可以為2個(gè)-CH₂Cl，且處于對(duì)位，可以是2個(gè)甲基、2個(gè)-Cl，為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，E在NaOH溶液中可轉(zhuǎn)變?yōu)镕，F(xiàn)用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成G（C₈H₆O₄），1mol G與足量的 NaHCO₃溶液反應(yīng)可放出 44.8L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），說(shuō)明G中含有2個(gè)-COOH，結(jié)合E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E為，F(xiàn)為，G為，故答案為：；
（4）G是，與（CH₃CH₂CH₂OH）在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：
+2CH₃CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+2H₂O，
故答案為：+2CH₃CH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+2H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、限制條件同分異構(gòu)體等，推斷A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．