Question

維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑郁藥，其關鍵中間體合成路線如圖：
已知：①；
     ②．
（1）反應類型：反應④

 

；反應⑤

 

．
（2）結構簡式：A

 

；C

 

．
（3）書寫反應②的化學方程式：

 

．實驗中反應②必須在K₂CO₃弱堿性條件下進行的原因是

 

．
（4）合成過程中反應③與反應④不能顛倒的理由為：

 

．
（5）反應⑥中（Boc）₂O是由兩分子C₅H₁₀O₃脫水形成的酸酐，寫出分子式為C₅H₁₀O₃，其同分異構體分子中只含有2種不同化學環(huán)境氫原子，能發(fā)生水解反應的結構簡式（書寫2種）：

 

、

 

．
（6）實驗室還可用和直接反應生成D，但實驗中條件控制不當會發(fā)生副反應生成副產物，寫出副產物有機物的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）（2）根據A到B再到，對比分子式與有機物的結構，可知A為，B為，反應①為硝化反應，反應②為取代反應．而由到C物質，脫掉一分子水，再對比C前、后物質的結構，可推出C為，反應④發(fā)生的是硝基還原為氨基的反應，對比反應⑤中反應物、產物的結構可知，發(fā)生類似信息的反應，為取代反應，對比反應⑥中反應物、產物結構可知，N原子上的H原子被取代；
（3）反應②B中酚羥基氫原子被-CH₂COOC₂H₅取代，還有HCl生成；從化學平衡移動的角度進行考慮實驗中反應②必須在K₂CO₃弱堿性條件下進行的原因；
（4）由于醛基可以被還原為羥基，故合成過程中反應③與反應④不能顛倒；
（5）能發(fā)生水解反應，說明是酯類，且分子中只含有2種不同化學環(huán)境氫原子，結合分子式可知，可以是碳酸與2-甲基-2-丙醇形成酯，也可以是碳酸與乙醇形成的酯；
（6）由信息可知，中氨基中的氫被中的類似于信息2中基團取代，同時生成乙醇．

解答： 解：根據A到B再到，對比分子式與有機物的結構，可知A為，B為，反應①為硝化反應，反應②為取代反應．而由到C物質，脫掉一分子水，再對比C前、后物質的結構，可推出C為，反應④發(fā)生的是硝基還原為氨基的反應，對比反應⑤中反應物、產物的結構可知，發(fā)生類似信息的反應，為取代反應，對比反應⑥中反應物、產物結構可知，N原子上的H原子被取代，
（1）反應④發(fā)生的是硝基還原為氨基的反應，屬于還原反應；對比反應⑤中反應物、產物的結構可知，發(fā)生類似信息的反應，為取代反應，故答案為：還原反應；取代反應；
（2）由上述分析可知，A的結構簡式為，C的結構簡式為，故答案為：；；
（3）反應②B中酚羥基氫原子被-CH₂COOC₂H₅取代，還有HCl生成，反應方程式為：；
實驗中反應②必須在K₂CO₃弱堿性條件下進行，從化學平衡移動的角度進行考慮：弱堿性下K₂CO₃可與生成的HCl反應，使反應②更多的向正反應方向移動，
故答案為：；弱堿性下K₂CO₃可與生成的HCl反應，使反應②更多的向正反應方向移動；
（4）由于醛基可以被還原為羥基，故合成過程中反應③與反應④不能顛倒，目的是：防止醛基被還原，故答案為：防止醛基被還原；
（5）能發(fā)生水解反應，說明是酯類，且分子中只含有2種不同化學環(huán)境氫原子，結合分子式可知，可以是碳酸與2-甲基-2-丙醇形成酯，也可以是碳酸與乙醇形成的酯，相應的結構簡式為： 和，故答案為： 和；
（6）由信息可知，中氨基中的氫被中的類似于信息2中基團取代，同時生成乙醇，故副產物的結構簡式為、C₂H₅OH，故答案為：、C₂H₅OH．

點評：本題考查有機物的合成，充分利用有機物的結構與分子式進行分析解答，較好的考查學生的分析推理、綜合運用知識的能力，需要學生具備扎實的基礎，難度中等．