Question

已知：某相對分子質(zhì)量為26的烴A，是一種重要的有機化工原料，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C．B、C的氫核磁共振譜顯示都只有一種氫，且B分子中碳碳鍵的鍵長有兩種．以C為原料通過下列方案可以制備具有光譜高效食品防腐作用的有機物M，M分子的球棍模型如圖所示．

（1）B能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，B與等物質(zhì)的量Br₂作用時可能有

 

種產(chǎn)物．
（2）C→D的反應(yīng)類型為

 

，M的分子式為

 

．G中的含氧官能團的名稱是

 

，
（3）寫出E→F的化學方程式

 

．
（4）M的同分異構(gòu)體有多種，滿足以下條件的同分異構(gòu)體有

 

種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：

 

、
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)�、诤�有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物有兩種�、塾鯢eCl₃溶液不顯紫色　④1mol該有機物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣（一個碳原子上同時連接兩個-OH的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：某相對分子質(zhì)量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C，B的相對分子質(zhì)量為104，B分子中C原子最大數(shù)目為

104

12

=8…8，由C、H原子關(guān)系可知，B含有8個C原子，則B為C₈H₈，C的相對分子質(zhì)量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為

78

12

=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不飽和鍵，結(jié)合B、C的分子式知，B是，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為．以C為原料可以制備有機物M，根據(jù)M分子的球棍模型知，M是對羥基苯甲酸乙酯，所以其分子式為：C₉H₁₀O₃．G和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式知，G是，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是，對氯苯甲酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：．D和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，根據(jù)碳原子守恒知，B和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此解答．

解答： 解：某相對分子質(zhì)量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C，B的相對分子質(zhì)量為104，B分子中C原子最大數(shù)目為

104

12

=8…8，由C、H原子關(guān)系可知，B含有8個C原子，則B為C₈H₈，C的相對分子質(zhì)量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為

78

12

=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不飽和鍵，結(jié)合B、C的分子式知，B是，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為．以C為原料可以制備有機物M，根據(jù)M分子的球棍模型知，M是對羥基苯甲酸乙酯，所以其分子式為：C₉H₁₀O₃．G和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式知，G是，被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是，對氯苯甲酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：．D和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，根據(jù)碳原子守恒知，B和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：，

（1）由上述分析可知，B為，1molB與等物質(zhì)的量的Br₂作用時可能有1，2-加成或1，4-加成，所以可能有2種結(jié)構(gòu)，故答案為：；2；
（2）C→D是與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，根據(jù)M分子的球棍模型知，M是對羥基苯甲酸乙酯，所以其分子式為C₉H₁₀O₃，G為，含有的官能團為：羥基、羧基；
故答案為：加成反應(yīng)；C₉H₁₀O₃；羥基、羧基；
（3）E→F轉(zhuǎn)化的化學反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）M是對羥基苯甲酸乙酯，M的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；
③遇FeCl₃溶液不顯紫色，說明不含酚羥基；
④1mol該有機物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣（一個碳原子上不同時連接兩個-OH），說明含有兩個醇羥基和一個醛基；
②含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈且苯環(huán)上一氯取代物有兩種，說明苯環(huán)上兩個不同的支鏈處于對位，或含有3個側(cè)鏈為1個-CHO、2個-CH₂OH，三個側(cè)鏈處于間位或相鄰氣味醛基處于中間，則符合條件的M的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：4；任意一種．

點評：本題考查有機物推斷、官能團、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、有機方程式的書寫等，題目綜合性強，側(cè)重對有機化學基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力考查，有利于培養(yǎng)學生的自學能力和知識的遷移能力，難度中等．