Question

有機物A為芳香烴，質譜分析表明其相對分子質量為92，某課題小組以A為起始原料可以合成酯類香料H和高分子化合物I，其相關反應如圖：

已知以下信息：
①碳烯（：CH₂）又稱卡賓，它十分活躍，很容易用它的兩個未成對電子插在烷烴分子的C-H鍵之間使碳鏈增長．
②通常在同一個碳原子連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為

 

．
（2）由B生成C的化學方程式為

 

，該反應類型為

 

．                                                               
（3）G的結構簡式為

 

．
（4）請寫出由F生成I的化學方程式

 

．
（5）寫出G到H的反應方程式

 

．
（6）H的所有同分異構體中，滿足下列條件的共有

 

種；
①含有苯環(huán)        ②苯環(huán)上只有一個取代基        ③屬于酯類
其中核磁共振氫譜有五種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1：1：2：2：6的是

 

（寫結構簡式）．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由A為芳香烴，其相對分子質量為92，可推知A為：   由信息（1）可知與碳烯（：CH₂）反應后生成B（），再由圖中D→G，能發(fā)生銀鏡反應，可知D中含醛基，進而可推知C→D反應是C中兩個氯原子在堿性條件下水解，被兩個羥基取代，然后由于兩個羥連在同一個碳上，失去一分子水，形成，再結合B的結構可推知C的結構為；發(fā)生銀鏡反應后再酸化，可以得到．再比較G和H的化學式可推算出X的化學式為C₂H₅OH，比較D和E可知D→E為；→；在濃硫酸加熱的條件下生成F（），F再發(fā)生加聚反應可得I．在H的同分異構體中滿足①含有苯環(huán)②苯環(huán)上只有一個取代基③屬于酯類的，可以先從酯入手，分成對應的酸和醇，利用排列組合的思想思考，分別為：

解答： 解：由A為芳香烴，其相對分子質量為92，可推知A為：   由信息（1）可知與碳烯（：CH₂）反應后生成B（），再由圖中D→G，能發(fā)生銀鏡反應，可知D中含醛基，進而可推知C→D反應是C中兩個氯原子在堿性條件下水解，被兩個羥基取代，然后由于兩個羥連在同一個碳上，失去一分子水，形成，再結合B的結構可推知C的結構為；發(fā)生銀鏡反應后再酸化，可以得到．再比較G和H的化學式可推算出X的化學式為C₂H₅OH，比較D和E可知D→E為；→；在濃硫酸加熱的條件下生成F（），F再發(fā)生加聚反應可得I．在H的同分異構體中滿足①含有苯環(huán)②苯環(huán)上只有一個取代基③屬于酯類的，可以先從酯入手，分成對應的酸和醇，利用排列組合的思想思考，分別為：
（1）、由A為芳香烴，其相對分子質量為92，可推知A為：，故答案為：甲苯；
 （2）、由上面分析可知B的結構為，C的結構為，可以寫出B→C的方程式為，該反應中B中的乙基中的兩氫被氯取代，
故答案為：，取代反應；

（3）由上面分析可知D的結構為，再發(fā)生銀鏡反應+2Ag（NH₃）₂OH

加熱

+2Ag↓+3NH₃+H₂O，再酸化得G的結構為，故答案為；

（4）由上面分析可知F的結構為，可以發(fā)生加聚反應，方程式為，
故答案為：；
（5）同樣由上面有機合成路線的分析可知G到H的反應方程式為，
故答案為：；
（6）在H的同分異構體中滿足①含有苯環(huán)②苯環(huán)上只有一個取代基③屬于酯類的，同分異構體有：，其15種．其中有五種不同化學環(huán)境的氫
有：、，其中峰面積比為1：1：2：2：6的為，故答案為：15種；．

點評：本題是有機推斷題，要求學生能較熟練地運用各種官能團的性質同時緊扣題中信息綜合分析問題，對學生的綜合能力較要求較高，其中書寫同分異構體由于種類太多，學生容易寫不全，這一問難度較大．