Question

芳香族化合物A常用來合成藥物B及醫(yī)藥中間體G，其流程如圖：

已知：
（1）D中除硝基外還含有的官能團(tuán)的名稱

 

．D生成E的反應(yīng)類型是

 

．
（2）鑒別A和E可用的試劑是

 

．
a．氫氧化鈉溶液     b．氯化鐵溶液       c．碳酸氫鈉溶液    d．濃溴水
（3）寫出F與過量NaOH共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）B有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①只有一種官能團(tuán)                
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③苯環(huán)上的一氯取代物只有二種    
④核磁共振氫譜共有四組峰，強(qiáng)度比為3：2：2：1．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，對照G的結(jié)構(gòu)簡式可知B發(fā)生硝化反應(yīng)得到C為，C在酸性條件下水解得D為，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到E為，E發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成F為，F(xiàn)在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成G，據(jù)此解答．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，對照G的結(jié)構(gòu)簡式可知B發(fā)生硝化反應(yīng)得到C為，C在酸性條件下水解得D為，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到E為，E發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成F為，F(xiàn)在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成G，
（1）D為，D中除硝基外還含有的官能團(tuán)的名稱是羧基、（酚）羥基，D生成E的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：羧基、（酚）羥基； 酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（2）E為，A中有羧基，而E中沒有，所以鑒別A和E可用的試劑是碳酸氫鈉溶液，故選c；
（3）F為，F(xiàn)與過量NaOH共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有-CHO，但B中有4個(gè)O，除苯環(huán)外還有1個(gè)C，所以不可能是4個(gè)-CHO，只含一種官能團(tuán)只能是含有2個(gè)HCOO-、剩余1個(gè)C．B中有8個(gè)H，有4種不同環(huán)境，每種環(huán)境的原子數(shù)分別為3、2、2、1，符合題意的B的同分異構(gòu)體為或 ，
故答案為：或 ．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)合成與推斷，結(jié)合題給信息及G的結(jié)構(gòu)簡式推出A的結(jié)構(gòu)簡式是關(guān)鍵，對學(xué)生的推理有一定的要求，難度中等．