Question

1．有機物A、B的分子式均為C₁₁H₁₂O₅，A或B在稀硫酸中加熱均能生成C和D．D能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系．

已知：
①A、B、C、D均能與 NaHCO₃反應(yīng)；
②只有A、C能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且核磁共振氫譜均顯示苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
③C為六元環(huán)狀化臺物．
請回答下列問題：
（1）反應(yīng)D→H 的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)； D→F的反應(yīng)條件為Cu、O₂加熱；F中官能團的名稱為醛基和羧基．
（2）寫出C的結(jié)構(gòu)簡式．
（3）D→G的化學(xué)方程式為2HOCH₂CH₂CH₂COOH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．
（4）B在NaOH溶液中共熱的化學(xué)方程式為．
（5）C的同分異構(gòu)體有很多種，寫出同時滿足下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①能與FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解
③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種．

Answer 1

分析 A、B、C、D能與NaHCO₃反應(yīng)，則均含有-COOH，其中A、C能遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A、C結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，C為六元環(huán)狀化臺物，說明含有苯環(huán)，由D的分子式可知C含有6個C原子，由D、H分子式可知D分子內(nèi)脫去1分子水生成H，則H為CH₂=CHCH₂COOH，D為HOCH₂CH₂CH₂COOH，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成I為，由D與F的分子式可知D分子去掉2個H原子生成F，則F為OHCCH₂CH₂COOH，由D、E分子式可知D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，則E為，由D為HOCH₂CH₂CH₂COOH可知，2分子D發(fā)生酯化反應(yīng)，脫去2分子水形成環(huán)酯，則G為．A在稀硫酸中生成C和D，因為D的分子式為C₄H₈O₃，故C中含有苯環(huán)，且有6個碳原子，由C能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知C中苯環(huán)上有羥基，能與NaHCO₃反應(yīng)可知C中含有羧基，由苯環(huán)上有兩種氫原子可知羧基在苯環(huán)上位于羥基的對位，故C為，則A為，A、B的分子式均為C₁₁H₁₂O₅，則B在稀H₂SO₄中加熱也能生成C和D，由C、D的結(jié)構(gòu)簡式及B能與NaHCO₃反應(yīng)，可得出B的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答 解：（1）根據(jù)以上分析，反應(yīng)D→H為D分子內(nèi)脫去1分子水生成H，則反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；D為HOCH₂CH₂CH₂COOH，F(xiàn)為OHCCH₂CH₂COOH，則D→F的反應(yīng)條件為Cu、O₂加熱；F中官能團的名稱為醛基和羧基，故答案：消去反應(yīng)；Cu、O₂加熱；醛基和羧基；
（2）根據(jù)以上分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）D為HOCH₂CH₂CH₂COOH，G為則2分子D發(fā)生酯化反應(yīng)，脫去2分子水形成環(huán)酯G，所以D→G的化學(xué)方程式為：2HOCH₂CH₂CH₂COOH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，故答案為：2HOCH₂CH₂CH₂COOH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O；
（4）根據(jù)以上分析，B為，所以B在NaOH溶液中共熱的化學(xué)方程式為：，故答案為：；
（5）根據(jù)以上分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為，①能與FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解，說明含有醛基；③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種，說明結(jié)構(gòu)對稱，所以滿足要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：．

點評 本題考查有機推斷與合成，涉及酯、醇、醛等性質(zhì)以及學(xué)生根據(jù)信息給予獲取知識的能力，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀力和思維能力，利用給予的信息確定有機物結(jié)構(gòu)是本題關(guān)鍵之處，注意根據(jù)反應(yīng)條件及分子式進行進行推斷，是高考熱點題型，難度中等．