Question

19．在有機(jī)化工生產(chǎn)中，如圖是合成某種聚酯纖維H的流程圖．

已知：A、D為烴，質(zhì)譜圖表明G的相對分子質(zhì)量為166，其中含碳57.8%，含氫3.6%，其余為氧；G能與NaHCO₃溶液反應(yīng)且含有苯環(huán)；核磁共振氫譜表明E、G分子中均有兩種類型的氫原子，且E分子中兩種類型的氫原子的個數(shù)比為1：1．
已知乙二酸和乙二醇能發(fā)生如下反應(yīng)：nHOOC-COOH+nHO-CH₂CH₂-OH?HO-[-OC-COO-CH₂CH₂-O-]_nH+（2n-1）H₂O
（1）①、③的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)；
（2）B的名稱為：1，2-二溴乙烷；E的結(jié)構(gòu)簡式為：；
（3）寫出下列化學(xué)方程式：②⑥．

Answer 1

分析 A為烴，A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C的分子式知，C是乙二醇，則B是1，2-二溴乙烷，A是乙烯；
D為烴，質(zhì)譜圖表明G的相對分子質(zhì)量為166，其中含碳元素57.8%，含氫元素3.6%，其余為氧元素，則D中碳?xì)溲醯脑�子個數(shù)比=$\frac{57.8%}{12}$：$\frac{3.6%}{1}$：$\frac{1-57.8%-3.6%}{16}$=4：3：2，設(shè)G的化學(xué)式為（C₄H₃O₂）x，（12×4+1×3+16×2）x=166，x=2，屬于G的分子式為：C₈H₆O₄，G能與NaHCO₃溶液反應(yīng)且含有苯環(huán)，說明G中含有羧基，G分子中含有兩種類型的氫原子，G中含有苯環(huán)，屬于G的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)為對二苯甲醇，E分子中有兩種類型的氫原子，且E分子中兩種類型的氫原子的個數(shù)之比為1：1，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，D是對二甲苯，乙二醇和對二苯甲酸反應(yīng)生成聚酯纖維H，據(jù)此答題；

解答 解：A為烴，A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C的分子式知，C是乙二醇，則B是1，2-二溴乙烷，A是乙烯；
D為烴，質(zhì)譜圖表明G的相對分子質(zhì)量為166，其中含碳元素57.8%，含氫元素3.6%，其余為氧元素，則D中碳?xì)溲醯脑�子個數(shù)比=$\frac{57.8%}{12}$：$\frac{3.6%}{1}$：$\frac{1-57.8%-3.6%}{16}$=4：3：2，設(shè)G的化學(xué)式為（C₄H₃O₂）x，（12×4+1×3+16×2）x=166，x=2，屬于G的分子式為：C₈H₆O₄，G能與NaHCO₃溶液反應(yīng)且含有苯環(huán)，說明G中含有羧基，G分子中含有兩種類型的氫原子，G中含有苯環(huán)，屬于G的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)為對二苯甲醇，E分子中有兩種類型的氫原子，且E分子中兩種類型的氫原子的個數(shù)之比為1：1，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，D是對二甲苯，乙二醇和對二苯甲酸反應(yīng)生成聚酯纖維H，
（1）乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，對二甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，
故答案為：加成反應(yīng)，取代反應(yīng)；
（2）通過以上分析知，B是1，2-二溴乙烷，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：1，2-二溴乙烷；；
（3）1，2-二溴甲烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，反應(yīng)方程式為：，乙二醇和對二苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成聚酯纖維，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：，．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及其官能團(tuán)是解本題關(guān)鍵，利用教材知識采用正推的方法進(jìn)行分析，難點是同分異構(gòu)體的確定，難度中等．