Question

慢心率是一種治療心律失常的藥物，它的合成路線如圖：
（1）B→C的反應(yīng)類型為

 

（2）C分子中的官能團(tuán)名稱為

 

（3）寫(xiě)出A與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

（4）C的同系物E，比C的相對(duì)分子質(zhì)量小14，E的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：
①苯環(huán)上有三個(gè)取代基
②分子中含有兩個(gè)-CH₃
③既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，共有

 

種，寫(xiě)出其中一種核磁共振圖5個(gè)峰，且峰面積之比為1：2：2：6：1的同分異構(gòu)體與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

（5）已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應(yīng)可以生成環(huán)氧乙烷，下面為制備的合成路線流程圖．
①結(jié)合題中信息：無(wú)機(jī)試劑任用．
②合成路線流程圖中，在

()

填反應(yīng)條件，在[]填反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：（1）對(duì)比B、C結(jié)構(gòu)可知，B中-CH（OH）-轉(zhuǎn)化為C=O；
（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C中含氧官能官為醚鍵和羰基；
（3）A中含有酚羥基，酚羥基對(duì)位的苯環(huán)上有H，可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)；
（4）C的同系物E，比C的相對(duì)分子質(zhì)量小14，則少一個(gè)CH₂原子團(tuán)，E的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上有三個(gè)取代基，②分子中含有兩個(gè)-CH₂，③既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，側(cè)鏈可以為HCOO-、-CH₂CH₃、-CH₃，可以為HCOOCH₂-、-CH₃、-CH₃，采取定二移一法書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體；
（5）乙醇在濃硫酸、170℃條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到乙烯，與反應(yīng)生成，氧化生成，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)物．

解答： 解：（1）對(duì)比B、C結(jié)構(gòu)可知，B中-CH（OH）-轉(zhuǎn)化為C=O，屬于氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；
（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C中含氧官能官為醚鍵和羰基，故答案為：醚鍵、羰基；
（3）A中含有酚羥基，酚羥基對(duì)位的苯環(huán)上有H，可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）C的同系物E，比C的相對(duì)分子質(zhì)量小14，則少一個(gè)CH₂原子團(tuán)，E的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上有三個(gè)取代基，②分子中含有兩個(gè)-CH₂，③既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，側(cè)鏈為HCOO-、-CH₂CH₃、-CH₃時(shí)，-CH₂CH₃、-CH₃處于鄰位，HCOO-有4種位置，-CH₂CH₃、-CH₃處于均為，HCOO-有4種位置，-CH₂CH₃、-CH₃處于對(duì)位，HCOO-有2種位置，該情況有4+4+2=10種，
側(cè)鏈為HCOOCH₂-、-CH₃、-CH₃時(shí)，當(dāng)-CH₃、-CH₃處于鄰位，HCOOCH₂-有2種位置，當(dāng)-CH₃、-CH₃處于間位，HCOOCH₂-有3種位置，當(dāng)-CH₃、-CH₃處于鄰位，HCOOCH₂-有1種位置，該情況有3+2+1=6種，
故符合條件的同分異構(gòu)體共有：10+6=16種，
其中一種核磁共振圖5個(gè)峰，且峰面積之比為1：2：2：6：1，該同分異構(gòu)體為或，與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：16；；
（6）乙醇在濃硫酸、170℃條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到乙烯，與反應(yīng)生成，氧化生成，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)物，則反應(yīng)的流程為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，綜合考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的遷移應(yīng)用、分析推理能力，難度中等．