Question

某學校同學進行乙醇的化學性質實驗探究學習，以下為他們的學習過程．
（一）結構分析
（1）寫出乙醇的結構式

 

；官能團的電子式

 

．
（二）性質預測
（2）對比乙醇和乙烷的結構，經過討論，同學們認為乙醇分子中氧原子吸引電子能力較強，預測在一定條件下分子中

 

鍵（填寫具體共價鍵）容易發(fā)生斷裂．為此，他們查閱了相關資料，獲得了以下乙醇性質的部分事實．
Ⅰ．常溫下，1mol乙醇與1mol金屬鈉反應產生0.5mol氫氣，該反應比較緩和，遠不如水和金屬鈉反應劇烈．
Ⅱ．乙醇在酸性條件下與HBr共熱產生溴乙烷．Ⅲ．乙醇在濃硫酸催化作用下，140℃時反應生成乙醚（CH₃CH₂OCH₂CH₃，微溶于水的液體，沸點34.6℃），170℃時脫水生成乙烯．
下列關于乙醇結構和性質的分析、理解錯誤的是

 

A．-OH對-C₂H₅的影響使乙醇與鈉的反應比水與鈉的反應速率慢
B．乙醇在濃硫酸催化下，170℃時脫水生成乙烯的反應為消去反應
C．乙醇的核磁共振氫譜圖上有3個吸收峰，其強度之比為3：2：1，與鈉反應的是
吸收強度最小的氫原子
D．乙醇與甲醚互為官能團異構體
（三）設計方案、進行實驗
甲同學用4mL 95%的乙醇、8mL90%濃硫酸、6g溴化鈉研究乙醇轉化為溴乙烷的反應．右圖是他設計的實驗裝置圖（已省略部分夾持儀器）．
請回答有關問題．
（3）預計實驗時裝置Ⅰ主要發(fā)生兩個反應，寫出反應②的化學方程式．
①2NaBr+H₂SO₄ 

△   .

2HBr+Na₂SO₄，②

 

（4）實驗過程中，觀察到反應后期燒瓶內液體顏色變棕黑，U形管右邊與大氣相通的導管口產生大量有刺激性氣味的白霧，U形管內有少量淡黃色液體，該液體的有機成分是

 

．若要獲得純凈的溴乙烷，方法是：實驗結束后

 

．
（四）反思與改進
（5）乙同學認為：實驗所用濃硫酸必須進行稀釋，目的是

 

（填字母），稀釋后的濃硫酸應放在

 

（填實驗儀器名稱）中．
A．減少HBr的揮發(fā)                    B．防止?jié)饬蛩岱纸猱a生SO₂
C．減少副產物乙烯和乙醚的生成        D．減少Br₂的生成
（6）丙同學提出應該對實驗裝置進行改進，請為兩部分裝置選擇正確的措施：
A．不作改變      B．保留酒精燈加熱，增加溫度計且溫度計水銀球插入反應液中
C．水浴加熱      D．冰水混合物冷卻
裝置Ⅰ

 

；裝置Ⅱ

 

．請你再提出一條改進措施

 

．

Answer 1

考點：性質實驗方案的設計,乙醇的消去反應

專題：實驗設計題

分析：（一）（1）結構式是將所有的化學鍵表示出來的式子；根據電子式的書寫方法來書寫電子式；
（二）（2）根據乙醇和乙烷化學鍵的區(qū)別來回答；
Ⅱ、A、乙醇與鈉的反應是乙基對羥基氫原子的影響來回答；
B．根據消去反應的特征來回答；
C．有機物中含有幾種類型的氫原子，就會出現幾組峰；
D．官能團異構體是指官能團不一樣，分子式一樣，結構不一樣的有機物之間的互稱；
（三）（3）醇中的羥基和HX之間發(fā)生取代反應；
（4）乙醇可以和HX之間發(fā)生取代反應，乙醇分子間可以脫水，形成乙醚，據此回答判斷；
（四）（5）根據題給信息知，溴乙烷和乙醇的沸點相差較小，不能采用蒸餾的方法分離；
（6）根據實驗裝置的特點結合實驗目的進行回答．

解答： 解：（一）（1）結構式是將所有的化學鍵表示出來的式子，乙醇的結構式為，乙醇中的官能團是羥基，根據電子式的書寫方法，得到電子式為，故答案為：；；
（二）（2）乙醇中含有C-C鍵，C-H鍵，C-O鍵，O-H鍵，乙烷中的化學鍵：C-C鍵，C-H鍵，在一定條件下分子中C-O鍵，O-H鍵容易發(fā)生斷裂，導致乙醇分子中氧原子吸引電子能力較強，故答案為：C-O鍵和O-H；
Ⅱ、A、乙醇中不含氫離子，但是水中含有氫離子，金屬鈉和它們反應的實質是和水中的離子的反應，但是水電離出的氫離子更活潑，故乙醇與鈉的反應比水與鈉的反應速率慢，故A錯誤；
B、乙醇在濃硫酸催化下，170℃時脫水生成乙烯的反應，消掉小分子，得到含有雙鍵的有機物乙烯，為消去反應，故B正確；
C．乙醇的分子中含有三種類型的氫原子，核磁共振氫譜圖上有3個吸收峰，其強度之比為3：2：1，與鈉反應的是羥基氫原子，即吸收強度最小的氫原子，故C正確；
D．乙醇與甲醚互為官能團異構體，故D正確．
故選A．
（三）（3）乙醇中的羥基和HBr之間發(fā)生取代反應，反應為，故答案為：；
（4）乙醇可以和HX之間發(fā)生取代反應，乙醇分子間可以脫水，形成乙醚，乙醇轉化為溴乙烷的反應后期燒瓶內液體顏色變棕黑，U形管右邊與大氣相通的導管口產生大量有刺激性氣味的白霧，即會發(fā)出的HBr小液滴，U形管內有少量淡黃色液體，該液體的有機成分是溴乙烷、乙醇和乙醚，溴乙烷不溶于水，溴乙烷與乙醚、乙醇是互溶的，可以把U形管內的液體倒入裝有NaOH溶液的燒杯中，充分振蕩后轉移至分液漏斗內，分液取出下層液體，得到獲得純凈的溴乙烷，
故答案為：溴乙烷、乙醇和乙醚；把U形管內的液體倒入裝有NaOH溶液的燒杯中，充分振蕩后轉移至分液漏斗內，分液取出下層液體；
（四）（5）A、反應需要溴化氫和乙醇反應，濃硫酸溶解溶液溫度升高，使溴化氫揮發(fā)，稀釋后減少HBr的揮發(fā)，故A正確；
B、濃硫酸不會發(fā)生分解，故B錯誤；
C、濃硫酸和乙醇反應發(fā)生副反應消去反應生成烯烴、分子間脫水反應生成醚，稀釋后不能發(fā)生類似反應減少副產物烯和醚的生成，故C正確；
D、濃硫酸具有強氧化性能將溴離子氧化為溴單質，稀釋濃硫酸后能減少Br₂的生成，故D正確；
故選：ACD；稀釋后的濃硫酸應放在分液漏斗中進行分液實驗，
故答案為：ACD；分液漏斗；
（6）實驗Ⅰ保留酒精燈加熱，增加溫度計且溫度計水銀球插入反應液中，這樣可以更好地控制反應的溫度，根據物質的沸點區(qū)別，為了得到純凈的溴乙烷，可以將實驗Ⅱ冰水混合物冷卻，或者是裝置I把短導管換成長導管或增加冷凝管，裝置Ⅱ與大氣相通的導管接裝有堿石灰的球形干燥管，
故答案為：B；D；裝置I把短導管換成長導管或增加冷凝管，裝置Ⅱ與大氣相通的導管接裝有堿石灰的球形干燥管．

點評：本題考查了制備實驗方案的設計，明確物質的性質及實驗原理是設計實驗的前提，同時考查了學生分析問題、解決問題的能力，本題難度很大．