Question

已知有機(jī)物A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能使溴水褪色；在一定條件下，A的苯環(huán)上發(fā)生一鹵代反應(yīng)時(shí)只能產(chǎn)生兩種一鹵代物；A的相對(duì)分子質(zhì)量較D的相對(duì)分子質(zhì)量大18；B與過(guò)量的銀氨溶液能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；C是一種蛋白質(zhì)；D能使溴水褪色．A在一定條件下還能發(fā)生如圖所示的反應(yīng)．

請(qǐng)回答：
（1）A物質(zhì)的苯環(huán)上兩種取代基的位置關(guān)系是

 

（填“鄰”、“間”或“對(duì)”）A物質(zhì)分子中含氧官能團(tuán)是

 

（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．C溶液中加入濃硝酸并加熱會(huì)有

 

色沉淀產(chǎn)生．
（2）填寫表格

反應(yīng)	反應(yīng)類型	反應(yīng)條件
②
A→B

（3）寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（4）D生成E反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

（5）D的一種同分異構(gòu)體符合：苯環(huán)和各官能團(tuán)均保持不變，苯環(huán)上取代基的數(shù)目、位置和化學(xué)式也不改變．符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：A的相對(duì)分子質(zhì)量較D的相對(duì)分子質(zhì)量大18，可知A在濃硫酸的作用下失去一分子水變成了D，所以A的分子式為C₉H₁₁O₃N，D能使溴水褪色，故A轉(zhuǎn)化D屬于消去反應(yīng)，D中含有碳碳雙鍵，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E．C是一種蛋白質(zhì)，則A通過(guò)縮聚反應(yīng)生成C，故A中含有-COOH、-NH₂，由A與B的分子式可知，A分子內(nèi)去掉2個(gè)H原子形成B，B與過(guò)量的銀氨溶液能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B中含有-CHO，則A中還含有-OH，有機(jī)物A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能使溴水褪色，則A不含醛基、碳碳不飽和鍵；A的苯環(huán)上發(fā)生一鹵代反應(yīng)時(shí)只能產(chǎn)生兩種一鹵代物，說(shuō)明A分子中2個(gè)不同的取代基處于對(duì)位，綜上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則C為，D為，E為，B為，據(jù)此解答．

解答： 解：A的相對(duì)分子質(zhì)量較D的相對(duì)分子質(zhì)量大18，可知A在濃硫酸的作用下失去一分子水變成了D，所以A的分子式為C₉H₁₁O₃N，D能使溴水褪色，故A轉(zhuǎn)化D屬于消去反應(yīng)，D中含有碳碳雙鍵，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E．C是一種蛋白質(zhì)，則A通過(guò)縮聚反應(yīng)生成C，故A中含有-COOH、-NH₂，由A與B的分子式可知，A分子內(nèi)去掉2個(gè)H原子形成B，B與過(guò)量的銀氨溶液能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B中含有-CHO，則A中還含有-OH，有機(jī)物A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能使溴水褪色，則A不含醛基、碳碳不飽和鍵；A的苯環(huán)上發(fā)生一鹵代反應(yīng)時(shí)只能產(chǎn)生兩種一鹵代物，說(shuō)明A分子中2個(gè)不同的取代基處于對(duì)位，綜上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則C為，D為，E為，B為，
（1）A為，苯環(huán)上兩種取代基的位置關(guān)系是對(duì)位關(guān)系，A物質(zhì)分子中含氧官能團(tuán)是：羧基、羥基，C為，屬于蛋白質(zhì)，含有苯環(huán)，溶液中加入濃硝酸并加熱，會(huì)有黃色沉淀生成，
故答案為：對(duì)；羧基、羥基；黃；
（2）反應(yīng)②是發(fā)生消去反應(yīng)生成，需要條件為：濃硫酸、加熱，
A→B是發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)條件為：Cu或Ag、加熱，
故答案為：消去反應(yīng)，濃硫酸、加熱；氧化反應(yīng)，Cu或Ag、加熱；
（3）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（4）D生成E反應(yīng)的化學(xué)方程式為：n

催化劑

，故答案為：n

催化劑

；
（5）D（）的一種同分異構(gòu)體符合：苯環(huán)和各官能團(tuán)均保持不變，苯環(huán)上取代基的數(shù)目、位置和化學(xué)式也不改變，各個(gè)官能團(tuán)不變，只改變其位置，為官能團(tuán)位置異構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，涉及了官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的書寫等，注意根據(jù)反應(yīng)的條件推斷反應(yīng)類型，再推斷反應(yīng)物所含的官能團(tuán)，學(xué)生綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，難度較大．