Question

16．以乙醇為原料，制備乙二酸乙二醇酯（）．請用化學(xué)方程式表示其制備過程．

Answer 1

分析 乙醇可以和HBr之間反應(yīng)得到CH₃CH₂Br，溴乙烷在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1-2二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，乙二醇可以被氧化為乙二酸，乙二酸和乙二醇之間可以發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙二酸乙二醇酯．

解答 解：乙醇可以和HBr之間反應(yīng)得到CH₃CH₂Br，CH₃CH₂OH+HBr→CH₃CH₂Br+H₂O，CH₃CH₂Br在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CH₂，反應(yīng)方程式為CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂+NaBr+H₂O，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，反應(yīng)方程式為CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br，1-2二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，反應(yīng)方程式為CH₂BrCH₂Br+2NaOH $→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；乙二醇可以被氧化為乙二酸，HOCH₂CH₂OH+2O₂$→_{△}^{催化劑}$HOOCCOOH+2H₂O，乙二酸和乙二醇之間可以發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙二酸乙二醇酯HOCH₂CH₂OH+HOOCCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
答：制備反應(yīng)為CH₃CH₂OH+HBr→CH₃CH₂Br+H₂O；CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂+NaBr+H₂O；CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br；CH₂BrCH₂Br+2NaOH $→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；HOCH₂CH₂OH+2O₂$→_{△}^{催化劑}$HOOCCOOH+2H₂O；HOCH₂CH₂OH+HOOCCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

點評 本題考查學(xué)生有機(jī)物的合成和制取，注意物質(zhì)的性質(zhì)是解題的關(guān)鍵，難度中等．