Question

10．有機(jī)化合物F是治療感冒藥物的主要成分之一，A蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的53倍．用A合成F的一種路線如圖：

已知
RX+Mg$\stackrel{無(wú)水乙醚}{→}$R-MgX
+R-Mgx→$\stackrel{H+/H_{2}O}{→}$（R代表烴基，X代表鹵素原子）
回答下列問(wèn)題：
（1）R-H名稱為乙烷；A分子中最多有14個(gè)原子在同一個(gè)平面上．
（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基；反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)．
（3）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：．
（4）B的消去反應(yīng)產(chǎn)物可以用于合成高分子化合物G，請(qǐng)寫(xiě)出 G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（5）滿足下列要求的C的同分異構(gòu)體有22種；
①能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)；②分子中含有兩種官能團(tuán)；③考慮順?lè)串悩?gòu)
（6）有機(jī)物   是合成感冒藥物中的一種原料，實(shí)驗(yàn)室可用環(huán)己烯按以下合成路線合成該有機(jī)物：

從環(huán)己烯到N可以通過(guò)多種途徑實(shí)現(xiàn)，其中步驟最少可以通過(guò)2步完成；請(qǐng)寫(xiě)出N和Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：N；Z．

Answer 1

分析 （1）A蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的53倍，A的相對(duì)分子質(zhì)量為53×2=106，結(jié)合給予的信息與B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為，則RMgX中R為-CH₂CH₃；
（2）由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有的含氧官能團(tuán)為羰基；對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及E的分子式可知，D中-Br為-NHCH₃確定生成E，E中羰基被還原為羥基生成F；
（3）反應(yīng)②是羥基發(fā)生催化氧化生成酮；
（4）B的消去反應(yīng)產(chǎn)物為，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物G；
（5）C的同分異構(gòu)體滿足：①能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，②分子中含有兩種官能團(tuán)，還含有碳碳雙鍵，③考慮順?lè)串悩?gòu)，取代基為-OH、-CH=CHCH₃，有鄰、間、對(duì)3種，且存在順?lè)串悩?gòu)，取代基為-OH、-C（CH₃）=CH₂，有鄰、間、對(duì)3種，沒(méi)有存在順?lè)串悩?gòu)，取代基為-OH、-CH₃、-CH=CH₂，而-OH、-CH₃有鄰、間、對(duì)3種位置，對(duì)應(yīng)的-CH=CH₂分別有4種、4種、2種位置，不存在順?lè)串悩?gòu)；
（6）由給予的反應(yīng)信息可知，Z為，M為，N為．環(huán)己烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，然后發(fā)生催化氧化生成．

解答 解：（1）A蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的53倍，A的相對(duì)分子質(zhì)量為53×2=106，結(jié)合給予的信息與B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為，則RMgX中R為-CH₂CH₃，則R-H為CH₃CH₃，名稱為乙烷，A中通過(guò)旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使苯環(huán)平面結(jié)構(gòu)與-CHO平面結(jié)構(gòu)共平面，分子中14個(gè)原子都可以共面，
故答案為：乙烷；14；
（2）由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有的含氧官能團(tuán)為羰基；對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及E的分子式可知，D中-Br為-NHCH₃確定生成E，E中羰基被還原為羥基生成F，故反應(yīng)⑤為還原反應(yīng)，
故答案為：羰基；還原反應(yīng)；
（3）反應(yīng)②是羥基發(fā)生催化氧化生成酮，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）B的消去反應(yīng)產(chǎn)物為，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（5）C的同分異構(gòu)體滿足：①能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，②分子中含有兩種官能團(tuán)，還含有碳碳雙鍵，③考慮順?lè)串悩?gòu)，取代基為-OH、-CH=CHCH₃，有鄰、間、對(duì)3種，且存在順?lè)串悩?gòu)，有9種，取代基為-OH、-C（CH₃）=CH₂，有鄰、間、對(duì)3種，沒(méi)有存在順?lè)串悩?gòu)，取代基為-OH、-CH₃、-CH=CH₂，而-OH、-CH₃有鄰、間、對(duì)3種位置，對(duì)應(yīng)的-CH=CH₂分別有4種、4種、2種位置，不存在順?lè)串悩?gòu)，故符合條件的同分異構(gòu)體共有22種，
故答案為：22；
（6）由給予的反應(yīng)信息可知，Z為，M為，N為．環(huán)己烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，然后發(fā)生催化氧化生成，
故答案為：2；；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等，側(cè)重考查學(xué)生分析能力、自學(xué)能力與知識(shí)遷移運(yùn)用能力，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查．