Question

20．咖啡酸苯乙酯（）是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?br />（1）咖啡酸苯乙酯中的含氧官能團是酯基、羥基．
（2）B→C發(fā)生的反應類型有加成反應、取代反應．
（3）M的結構簡式是．
（4）寫出A→B反應的化學方程式：．
（5）寫出有機物A通過加聚反應形成高分子化合物的化學方程式．
（6）A的同分異構體很多種，其中，同時符合下列條件的同分異構體有3種．
①苯環(huán)上只有兩個取代基；
②能發(fā)生銀鏡反應；
③能與碳酸氫鈉溶液反應；
④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應．
（7）有機物H是A的一種同分異構體，且與A具有相同種類和數(shù)目的官能團，H分子中共有6種不同化學環(huán)境的氫原子，且核磁共振氫譜的峰面積比為1：1：1：1：2：2，寫出滿足以上條件的H的結構簡式（寫出一種即可）

Answer 1

分析 咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，D為．A→B發(fā)生酯化反應，則B為，B中含有碳碳雙鍵和酚羥基，B→C發(fā)生加成反應和取代反應；D→E發(fā)生消去反應，E為苯，E→M發(fā)生加聚反應，則M為．

解答 解：咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，D為．A→B發(fā)生酯化反應，則B為，B中含有碳碳雙鍵和酚羥基，B→C發(fā)生加成反應和取代反應；D→E發(fā)生消去反應，E為苯，E→M發(fā)生加聚反應，則M為．
（1）咖啡酸苯乙酯中的含氧官能團是：酯基、羥基，
故答案為：酯基、羥基；
（2）B中含有碳碳雙鍵和酚羥基，與足量的溴水發(fā)生加成反應和取代反應生成C，
故答案為：加成反應、取代反應；
（3）由上述分析可知，M的結構簡式是：，
故答案為：；
（4）A→B反應的化學方程式：，
故答案為：；
（5）有機物A通過加聚反應形成高分子化合物的化學方程式：，
故答案為：；
（6）A（）的同分異構體很多種，其中同時符合下列條件的同分異構體：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，③能與碳酸氫鈉溶液反應，說明含有-COOH，④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，另外的取代基為-CH（CHO）COOH，與酚羥基有鄰、間、對3種，
故答案為：3；
（7）有機物H是A（）的一種同分異構體，且與A具有相同種類和數(shù)目的官能團，H分子中共有6種不同化學環(huán)境的氫原子，且核磁共振氫譜的峰面積比為1：1：1：1：2：2，滿足以上條件的H的結構簡式：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷、官能團結構、有機反應類型、限制條件同分異構體書寫、有機反應方程式書寫等，根據(jù)咖啡酸苯乙酯的結構簡式、反應條件及A的分子式進行推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學生分析推理能力．