Question

16．2-（2-溴乙基）苯甲醛是一種重要的化工原料，結構簡式如圖所示：下面的框圖是應用2-（2-溴乙基）苯甲醛為原料合成有機化合物C和F的流程圖：

已知反應：R-CHO+CH₃NO₂→
（1）2-（2-溴乙基）苯甲醛的分子式為C₉H₉OBr．
（2）2-（2-溴乙基）苯甲醛生成A的反應類型是加成反應，反應物CH₃NO₂的名稱是硝基甲烷．
（3）A、D兩種物質含有的相同的含氧官能團是羥基．
（4）由B生成C的化學方程式為．
（5）若1個E分子生成1個F分子的過程中生成1個水分子，則F的結構簡式有2種，有機化合物H與F是同分異構體，且H滿足下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應；②不能與鈉反應；③苯環(huán)上只有兩個取代基；④有5種不同的氫原子．由此可推知H的結構簡式為．

Answer 1

分析 根據(jù)2-（2-溴乙基）苯甲醛結構簡式知，其分子式為C₉H₉OBr，根據(jù)題給信息知，2-（2-溴乙基）苯甲醛發(fā)生加成反應生成A，A結構簡式為，A消去反應生成B，B發(fā)生加聚反應生成C，C結構簡式為；
根據(jù)D分子式知，2-（2-溴乙基）苯甲醛發(fā)生取代反應生成D，D結構簡式為，D和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應生成E，E發(fā)生酯化反應生成F，若1個E分子生成1個F分子的過程中生成1個水分子，可以是分子間酯化反應、也可能是分子內酯化反應，還可以是發(fā)生消去反應，所以F有3種同分異構體，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)2-（2-溴乙基）苯甲醛結構簡式知，其分子式為C₉H₉OBr，根據(jù)題給信息知，2-（2-溴乙基）苯甲醛發(fā)生加成反應生成A，A結構簡式為，A消去反應生成B，B發(fā)生加聚反應生成C，C結構簡式為；
根據(jù)D分子式知，2-（2-溴乙基）苯甲醛發(fā)生取代反應生成D，D結構簡式為，D和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應生成E，E發(fā)生酯化反應生成F，若1個E分子生成1個F分子的過程中生成1個水分子，可以是分子間酯化反應、也可能是分子內酯化反應，所以F有兩種同分異構體，
（1）通過以上分析知，2-（2-溴乙基）苯甲醛的分子式為C₉H₉OBr，
故答案為：C₉H₉OBr；
（2）2-（2-溴乙基）苯甲醛生成A的反應類型是加成反應，反應物CH₃NO₂的名稱是硝基甲烷，
故答案為：加成反應；硝基甲烷；
（3）A結構簡式為，D結構簡式為，A、D兩種物質含有的相同的含氧官能團是羥基，故答案為：羥基；
（4）B發(fā)生加聚反應生成C，C結構簡式為，由B生成C的化學方程式為，
故答案為：；
（5）若1個E分子生成1個F分子的過程中生成1個水分子，可以是分子內酯化也可能是分子間酯化或發(fā)生消去反應，所以F的結構簡式有3種，有機化合物H與F是同分異構體，且H滿足下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基；②不能與鈉反應說明不含羥基、羧基；③苯環(huán)上只有兩個取代基；④有5種不同的氫原子，由此可推知H的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高考高頻點，側重考查學生分析推斷能力，根據(jù)分子式、結構簡式結合題給信息進行推斷，知道常見有機化學反應類型及其反應條件，明確斷鍵和成鍵方式、位置，題目難度中等．