Question

【化學(xué)一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）直接生成碳－碳鍵的反應(yīng)是實現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳－碳鍵的新反應(yīng)。例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路線獲得：

（1）化合物Ⅰ的分子式為___________，其在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為_____。

（2化合物Ⅱ與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________。

（3化合物Ⅲ沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為___________________；Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。

（4）反應(yīng)①中1個脫氫劑Ⅵ（結(jié)構(gòu)簡式如）分子獲得2個氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。

（5）1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為______________________；1mol該產(chǎn)物最多可與______molH2發(fā)生加成反應(yīng)。

Answer 1

（1）C5H8O4 （1分） H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa（2分）（2）HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O（2分）

（3）OHCCH2CHO（2分） CH2＝CHCOOH（2分）

（4） （2分）（5）（2分）8（2分）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知化合物Ⅰ的分子式為C5H8O4，分子中含有2個酯基，則其在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa。

（2）Ⅳ與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2COOH。Ⅲ發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成Ⅳ，則Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH2CHO，Ⅱ發(fā)生催化氧化生成Ⅲ，則Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2OH。醇與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)的方程式為HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O。

（3）根據(jù)以上分析可知Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2OH。Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說明分子中含有羧基，因此根據(jù)分子式可知一定還含有碳碳雙鍵，則化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCOOH。

（4）分子獲得2個氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個芳香族化合物分子，這說明分子中含有苯環(huán)，則碳氧雙鍵均變?yōu)榉恿u基，因此該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)形成碳碳單鍵，則1分子與1分子在一定條件下發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為。該化合物分子中含有2個苯環(huán)、1個碳碳三鍵，所以1mol該產(chǎn)物最多可與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)。

考點：考查有機(jī)物推斷、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書寫等