Question

11．如圖1是某課題組設(shè)計的合成聚酯類高分子材料的路線：

已知：①烴A的相對分子質(zhì)量為106；
②同一碳原子上連兩個羥基時結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮（如圖2）
③C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)．   請根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）A的名稱對二甲苯．
（2）由A生成B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；由C生成D的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（3）由B生成C的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)過程中生成的不穩(wěn)定中間體的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)是．
（4）D的分子式為C₈H₈O₃；D的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有6種．
①僅含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；       
②遇三氯化鐵溶液顯紫色；
③1mol能與3mol金屬鈉反應(yīng)生成1.5mol氫氣．
其中核磁共振氫譜表明分子中有五種氫，且其峰面積之比為2：2：2：1：1，請寫出其結(jié)構(gòu)簡式：．

Answer 1

分析 合成聚酯類高分子材料 ，由D合成該物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng)，則D為，D由C氧化生成，則C為，由B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，且烴A的相對分子質(zhì)量為106，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合信息②可知，A→B發(fā)生三氯取代，即B為．

解答 解：合成聚酯類高分子材料 ，由D合成該物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng)，則D為，D由C氧化生成，則C為，由B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，且烴A的相對分子質(zhì)量為106，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合信息②可知，A→B發(fā)生三氯取代，即B為．
（1）A為，名稱對二甲苯，故答案為：對二甲苯；
（2）由A生成B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，由C生成D的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）由B生成C的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)過程中生成的不穩(wěn)定中間體的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)是：，
故答案為：；；
（4）D為，分子式為C₈H₈O₃；D的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件：
①僅含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；
②遇三氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基；
③1mol能與3mol金屬鈉反應(yīng)生成1.5mol氫氣，應(yīng)含有3個-OH，則還含有一個CH=CH₂，3個-OH為連位，則-CH=CH₂有2種位置，3個-OH為偏位，則-CH=CH₂有3種位置，3個-OH為均位，則CH=CH₂有1種位置，共6有種，其中核磁共振氫譜表明分子中有5種氫，且其峰面積之比為2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：C₈H₈O₃；6；．

點評 本題考查有機物的合成，利用逆推法結(jié)合碳鏈骨架、官能團(tuán)的性質(zhì)解答，A、B、C的轉(zhuǎn)化結(jié)合信息②來推斷，較好的考查學(xué)生分析推理能力．