Question

【題目】化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：

（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱為________和________。

（2）A→B的反應(yīng)類型為________。

（3）C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X（分子式為C12H15O6Br）生成，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：________。

（4）C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。

（5）已知：（R表示烴基，R'和R"表示烴基或氫），寫出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。________________________

Answer 1

【答案】（酚）羥基 羧基 取代反應(yīng)

【解析】

有機(jī)物A和SOCl2在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C和CH3OCH2Cl在三乙胺存在條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和CH3I在K2CO3條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E在LiAlH4條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成F，據(jù)此解答。

（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含氧官能團(tuán)為-OH和-COOH，名稱為(酚)羥基、羧基，

故答案為：(酚)羥基；羧基；

（2）根據(jù)以上分析可知，A→B反應(yīng)-COOH中的羥基被氯原子取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，

故答案為：取代反應(yīng)；

（3）觀察對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C→D的反應(yīng)中酚羥基上的氫原子被-CH2OCH3取代生成D，若兩個(gè)酚羥基都發(fā)生反應(yīng)則得到另一種產(chǎn)物，結(jié)合副產(chǎn)物X的分子式C12H15O6Br，可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：；

（4）C為，C的同分異構(gòu)體滿足以下條件：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1:1，說明含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中有兩種類型的氫原子且數(shù)目相等，應(yīng)為間苯三酚，則該同分異構(gòu)體為酚酯，結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：；

（5）根據(jù)逆合成法，若要制備，根據(jù)題給信息可先制備和CH3CH2CHO。結(jié)合所給原料，1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，參考題中E→F的反應(yīng)條件， 在LiAlH4條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成，和HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，在Mg、無水乙醚條件下發(fā)生已知中的反應(yīng)生成，和CH3CH2CHO反應(yīng)生成，所以合成路線設(shè)計(jì)為：

CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO，

，

故答案為：CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO，

。