考點:有機物的合成
專題:有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷
分析:由有機物A合成G(香豆素)的路線可知,A能與新制氫氧化銅反應(yīng),則A為CH
2=CHCHO,B為CH
2=CHCOOH,B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C,則C的結(jié)構(gòu)簡式為:CH
2=CHCOOCH
3,結(jié)合已知信息可知C+D→E,由E的結(jié)構(gòu)可知,D為
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201308/129/cb85ac68.png)
,E→F發(fā)生水解,F(xiàn)→G發(fā)生酯化反應(yīng),
(1)C中含C=C和-COOC-,F(xiàn)→G發(fā)生酯化反應(yīng);
(2)A中含有醛基,能夠與新制氫氧化銅發(fā)生反應(yīng)生成CH
2=CHCOONa、Cu
2O和水;
(3)由上述分析可知,D為
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201308/129/cb85ac68.png)
;
(4)F的同分異構(gòu)體滿足Ⅰ.分子中除苯環(huán)外,無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu);Ⅱ.苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基;Ⅲ.能發(fā)生水解反應(yīng),不能與金屬Na反應(yīng);Ⅳ.能與新制的Cu(OH)
2按物質(zhì)的量之比1:2發(fā)生反應(yīng),則含-COOC-、-CHO或HCOOC-、-C-O-C-CH=CH
2或HCOOC-、-COCH
3;
(5)以苯、丙烯(CH
2═CHCH
3)為原料制備
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201307/35/02cc8f10.png)
,先發(fā)生苯的取代,再結(jié)合信息可知,發(fā)生氯苯與的CH
2═CHCH
3反應(yīng),然后與水發(fā)生加成,最后與CO、Pb反應(yīng)生成產(chǎn)物.
解答:
解:由有機物A合成G(香豆素)的路線可知,A能與新制氫氧化銅反應(yīng),則A為CH
2=CHCHO,B為CH
2=CHCOOH,B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C,則C的結(jié)構(gòu)簡式為:CH
2=CHCOOCH
3,結(jié)合已知信息可知C+D→E,由E的結(jié)構(gòu)可知,D為
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201308/129/cb85ac68.png)
,E→F發(fā)生水解,F(xiàn)→G發(fā)生酯化反應(yīng),
(1)C中含C=C和-COOC-,含氧官能團為酯基,F(xiàn)→G發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)),
故答案為:酯基;酯化反應(yīng)(取代反應(yīng));
(2)A與新制氫氧化銅的反應(yīng)方程式為:CH
2=CHCHO+2Cu(OH)
2+NaOH
CH
2=CHCOONa+Cu
2O↓+3H
2O,
故答案為:CH
2=CHCHO+2Cu(OH)
2+NaOH
CH
2=CHCOONa+Cu
2O↓+3H
2O;
(3)根據(jù)上述分析可知,D的結(jié)構(gòu)簡式為
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201308/129/cb85ac68.png)
,故答案為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201308/129/cb85ac68.png)
;
(4)F的同分異構(gòu)體滿足Ⅰ.分子中除苯環(huán)外,無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu);Ⅱ.苯環(huán)上有兩個處于對位的取代基;Ⅲ.能發(fā)生水解反應(yīng),不能與金屬Na反應(yīng);Ⅳ.能與新制的Cu(OH)
2按物質(zhì)的量之比1:2發(fā)生反應(yīng),則含-COOC-、-CHO或HCOOC-、-C-O-C-CH=CH
2或HCOOC-、-COCH
3,符合條件的同分異構(gòu)體為
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201308/129/adf79c9f.png)
,
故答案為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201308/129/adf79c9f.png)
;
(5)以苯、丙烯(CH
2═CHCH
3)為原料制備
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201307/35/02cc8f10.png)
,先發(fā)生苯的取代,再結(jié)合信息可知,發(fā)生氯苯與的CH
2═CHCH
3反應(yīng),然后與水發(fā)生加成,最后與CO、Pb反應(yīng)生成產(chǎn)物,合成路線流程圖為
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201308/129/45b0f1b4.png)
,
故答案為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201308/129/45b0f1b4.png)
.
點評:本題考查有機合成,題目難度中等,利用信息及合成流程圖推斷出各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵,注意熟練掌握常見有機物官能團與性質(zhì)的關(guān)系,同分異構(gòu)體的書寫為難點,注意明確同分異構(gòu)體的概念及書寫原則.