Question

（16分）鈀/碳高效綠色催化Suzuki 交叉偶聯(lián)反應是近年來有機合成的熱點之一，如反應①：

I                  II
化合物Ⅱ可由化合物III合成：

（1）化合物Ⅱ的分子式為             ，含有的官能團名稱為                        。
（2）化合物Ⅳ的結構簡式為                        。
（3）化合物Ⅵ與新制Cu(OH)₂懸濁液反應的化學方程式為                     （注明條件）。
（4）化合物Ⅴ的一種同分異構體Ⅷ遇FeCl₃溶液顯紫色，核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1，則化合物Ⅷ的結構簡式為    _________      。寫出化合物Ⅷ與足量NaOH水溶液反應的化學方程式為                                                      （注明條件）。
（5）化合物與化合物在一定條件可發(fā)生類似反應①的反應，其產(chǎn)物的結構簡式為                           。

Answer 1

（16分）（1）C₈H₇O₂Br （2分，寫成C₈H₇BrO₂也得分）  酯基、 溴原子 （2分）
（2） （2分）
（3）（3分，條件錯漏或配平錯誤或無NaOH參與反應的，各扣1分，無標“↓”不扣分）
（4）（2分）

（3分，條件錯漏或配平錯誤各扣1分，無酚羥基參與反應的給1分）
（5） （2分）

解析試題分析：（1）將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示有1個碳原子，稱為鍵線式，因此根據(jù)化合物Ⅱ的鍵線式可知，其分子式為C₈H₇O₂Br，分子中含有的官能團是溴原子核、酯基。
（2）在光照條件下化合物Ⅲ與氯氣發(fā)生甲基氫原子的取代反應，因此化合物Ⅳ的結構簡式為。
（3）化合物Ⅴ發(fā)生催化氧化生成化合物Ⅵ，羥基被氧化為醛基，則化合物Ⅵ與新制Cu(OH)₂懸濁液反應的化學方程式為
。
（4）化合物Ⅴ的一種同分異構體Ⅷ遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1，這說明苯環(huán)上只能有2個取代基且處于對位，則化合物Ⅷ的結構簡式為
。酚羥基與氫氧化鈉反應，鹵代烴發(fā)生水解反應，因此化合物Ⅷ與足量NaOH水溶液反應的化學方程式為
。
（5）根據(jù)已知信息可知反應①的實質是溴原子被苯基取代，則根據(jù)化合物與化合物在一定條件可發(fā)生類似反應①的反應可知，其產(chǎn)物的結構簡式為。
考點：考查有機物分子式、結構簡式、官能團、同分異構體判斷以及方程式的書寫等