Question

已知：稀堿液中鹵苯難水解。芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl。C分子中有二條側(cè)鏈，苯環(huán)上一氯代物只有二種，其核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰，吸收峰的面積之比為1∶2∶2∶2∶2。在一定條件下，由物質(zhì)C可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化：

（1）B→A的反應(yīng)類(lèi)型是_______；H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________；
（2）C分子中最少有_____個(gè)碳原子共面，其含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)    ；
（3）寫(xiě)出下列化學(xué)方程式：D與銀氨溶液反應(yīng)_________；E→I________；
（4）D的一種同系物W分子式為C₈H₈O₂。則符合下列條件的W的同分異構(gòu)體共有_____種。條件：①
屬于芳香族化合物②遇FeCl₃溶液不變紫色 ③1 mol W可與含2 mol NaOH的溶液反應(yīng)

Answer 1

（15分）（1）取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）（1分）； (2分) ；
（2）8 （2分）；醛基（2分）；
（3）＋2Ag(NH₃)OH+2Ag↓＋3NH₃＋H₂O(3分)；
n＋(n-1)H₂O (3分) 
（4）4（2分）

解析試題分析：C物質(zhì)能和新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，說(shuō)明C分子中含有醛基。稀堿液中鹵苯難水解，但C能和氫氧化鎳反應(yīng)，這說(shuō)明C分子中的氯原子不是連在苯環(huán)上的。C分子中有二條側(cè)鏈，苯環(huán)上一氯代物只有二種，這說(shuō)明2個(gè)側(cè)鏈?zhǔn)菍?duì)位的。其核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰，吸收峰的面積之比為1∶2∶2∶2∶2，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。C生成B是醛基的氧化反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。B中含有羧基，能和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。C生成D是氯原子的水解反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。D發(fā)生銀鏡反應(yīng)酸化后生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。E中含有羥基和羧基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高分子化合物I，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。C在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生氯原子的消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。F中的羥基被氧化生成羧基，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。G中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
（1）B→A的反應(yīng)類(lèi)型是酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
（2）由于苯環(huán)是平面型結(jié)構(gòu)，則C分子中至少有8個(gè)碳原子共面，其含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)醛基。
（3）D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是＋2Ag(NH₃)OH
+2Ag↓＋3NH₃＋H₂O(3分)；
E→I是縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式是n＋(n-1)H₂O。
（4）①屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)；②遇FeCl₃溶液不變紫色，說(shuō)明不含有酚羥基；③1 mol W可與含2 mol NaOH的溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，且水解后羥基連接在苯環(huán)上，所以可能的結(jié)構(gòu)有或（還有間位和對(duì)位），共計(jì)是4種。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷；有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、官能團(tuán)以及有機(jī)物共面的判斷；同分異構(gòu)體判斷以及有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)等