Question

12．化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是，以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應條件略去）如下：

回答下列問題：
（1）A的名稱為乙苯；
（2）D的結構簡式是，分子中最多有10個碳原子共平面，F(xiàn)結構中的官能團名稱是碳碳三鍵；
（3）①的反應方程式是，④的反應類型是加成反應；
（4）關于物質(zhì)C的下列說法正確的是D；
A．遇三氯化鐵發(fā)生顯色反應          B．能夠被氧化成醛類物質(zhì)
C．其一氯代有機產(chǎn)物兩種            D．一定條件下能夠和氫溴酸發(fā)生反應
（5）B滿足苯環(huán)上有兩個取代基且能發(fā)生銀鏡反應的同分異構體共有15種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1的是（寫結構簡式）；
（6）參照上述合成路線，設計一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線．

Answer 1

分析 由B的結構可知反應①為取代反應，A為，B發(fā)生還原反應生成C，D能與溴的四氯化碳反應生成E，E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應得到F，可知E為鹵代烴，D含有不飽和鍵，故反應③為消去反應，則D為，E為，F(xiàn)為，由M的分子式可知，反應⑦屬于取代反應，M的結構簡式為．A、G互為同系物的單取代芳烴，結合反應⑥產(chǎn)物結合可知G為
．
（6）中苯乙烯與溴發(fā)生加成反應得到，再在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應生成，甲苯通過I₂/HIO₃、CH₃COOH/H₂SO₄得到，與發(fā)生取代反應得到．

解答 解：由B的結構可知反應①為取代反應，A為，B發(fā)生還原反應生成C，D能與溴的四氯化碳反應生成E，E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應得到F，可知E為鹵代烴，D含有不飽和鍵，故反應③為消去反應，則D為，E為，F(xiàn)為，由M的分子式可知，反應⑦屬于取代反應，M的結構簡式為．A、G互為同系物的單取代芳烴，結合反應⑥產(chǎn)物結合可知G為
．
（1）A的結構簡式為，名稱為乙苯，故答案為：乙苯；
（2）D為，苯環(huán)為平面結構、碳碳雙鍵為平面結構，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使2個平面共面，通過選擇碳碳雙鍵可以使甲基中C原子處于上述平面內(nèi)，即所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10個碳原子共平面，
F的結構簡式為，含有的官能團為碳碳三鍵，
故答案為：；10；碳碳三鍵；
（3）①是取代反應，反應方程式為，④的反應類型是加成反應，
故答案為：；加成反應；
（4）C的結構簡式為，
A．分子中沒有酚羥基，遇三氯化鐵不發(fā)生顯色反應，故A錯誤；
B．醇羥基連接的碳原子上含有1個H原子，能夠被氧化成酮類物質(zhì)，故B錯誤；
C．其苯環(huán)上一氯代有機產(chǎn)物兩種，側鏈也可以發(fā)生取代反應，故C錯誤；
D．含有醇羥基，一定條件下能夠和氫溴酸發(fā)生取代反應，故D正確，
故選：D；
（5）B（）的同分異構體中能同時滿足如下條件：苯環(huán)上有兩個取代基且能發(fā)生銀鏡反應，說明含有-CHO，2個側鏈為-CHO、-CH₂CH₂CH₃，或者為-CHO、-CH（CH₃）₂，或者為-CH₂CHO、-CH₂CH₃，
或者為-CH₂CH₂CHO、-CH₃，或者為-C（CH₃）CHO、-CH₃，各有鄰、間、對3種，共有15種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1的是：，
故答案為：15；；
（6）苯乙烯與溴發(fā)生加成反應得到，再在KOH/乙醇條件下發(fā)生消去反應生成，甲苯通過I₂/HIO₃、CH₃COOH/H₂SO₄得到，與發(fā)生取代反應得到，合成合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機物的結構與性質(zhì)、有機反應類型、限制條件同分異構體書寫等，注意根據(jù)有機物的結構與反應條件進行推斷，側重考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力，難度中等．