Question

13．綠原酸是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一．
Ⅰ．已知綠原酸X的結構簡式為．
（1）X中含氧原子的官能團的名稱為羧基、酯基、酚羥基、醇羥基．
（2）下列敘述正確的是②③⑤．
①X的分子式為C₁₆H₂₀O₉
②1molX最多能與4mol H₂發(fā)生加成反應
③X能與碳酸氫鈉溶液反應，且能使酸性高錳酸鉀褪色
④lmolX最多能與5mol NaOH反應
⑤綠原酸水解后所得兩產物碳原子數之差為2
Ⅱ．綠原酸在一定條件下可合成D和對羥基苯甲酸兩種醫(yī)藥中間體，其合成路線如下（部分反應條件未注明）：

已知：R-CH═CH-R     $→_{②Zn、H_{2}O}^{①O_{3}}$    2R-CHO
（1）D是一種芳香族化合物，D的結構簡式為；
（2）A→C的反應類型是取代反應；
（3）由B生成E的化學方程式為；
（4）F與E互為同分異構體，且F同時滿足下列條件：
①遇氯化鐵溶液顯紫色
②能發(fā)生銀鏡反應
③核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為2：2：1：1，則F的結構共有3種（不考慮立體異構），結構簡式為任意一種；（任寫一種）

Answer 1

分析 I．（1）由結構簡式可知，X中含氧原子的官能團為：羧基、酯基、酚羥基、醇羥基；
（2）由結構簡式可知，分子中含有羧基、醇羥基、酯基、碳碳雙鍵以及酚羥基，結合酸、醇、酯、烯烴以及苯酚的性質解答；
Ⅱ．X在堿性條件下發(fā)生水解反應、酸化得到A與B，B在濃硫酸、加熱條件下得到對羥基苯甲酸，故B為，則A為，結合題目信息可知．C發(fā)生氧化反應生成芳香族化合物D為．

解答 解：I．（1）由結構簡式可知，X中含氧原子的官能團為：羧基、酯基、酚羥基、醇羥基，
故答案為：羧基、酯基、酚羥基、醇羥基；
（2）①．由結構簡式可知分子式為C₁₆H₁₈O₉，故錯誤；
②．分子中含有1個碳碳雙鍵和1個苯環(huán)，則1mol綠原酸最多可與4molH₂發(fā)生反應，故正確；
③．含有羧基，能與碳酸氫鈉溶液反應，含有碳碳雙鍵、醇羥基、酚羥基，且能使酸性高錳酸鉀褪色，故正確；
④．酚羥基、羧基、酯基能與氫氧化鈉反應，lmolX最多能與4mol NaOH反應，故錯誤；
⑤．能發(fā)生水解的為酯基，由結構簡式可知水解產物分別含有7個和9個C原子，則水解后所得兩產物碳原子數之差為2，故正確．
故選：②③⑤；
Ⅱ．X在堿性條件下發(fā)生水解反應、酸化得到A與B，B在濃硫酸、加熱條件下得到對羥基苯甲酸，故B為，則A為，結合題目信息可知．C發(fā)生氧化反應生成芳香族化合物D為．
（1）D是一種芳香族化合物，D的結構簡式為，故答案為：；
（2）對比A、C結構可知，A中酚羥基中H原子被甲基取代，A→C屬于取代反應，故答案為：取代反應；
（3）由B生成E的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）F與E互為同分異構體，且F同時滿足下列條件：
①遇氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，③核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為2：2：1：1，則F的結構簡式為，
故答案為：3；任意一種．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機物的結構與性質，熟練掌握官能團的性質與轉化，是對有機化學基礎的綜合考查．