Question

20．經(jīng)測定有機物A的分子式為C₇H₆O₃，A遇FeCl₃水溶液顯紫色，跟NaHCO₃溶液反應有CO₂產(chǎn)生．化合物A能經(jīng)下列反應得到W（      ）．

已知：
RCOOH$\stackrel{還原}{→}$RCH₂OH 
RX$→_{②H_{3}O+}^{①NaCN}$RCOOH
R₁COOH+RCH₂Cl$\stackrel{一定條件}{→}$R₁COOCH₂R+HCl
（1）有機物A中含有的官能團的名稱羧基、羥基．
（2）下列關于有機物B的說法正確的是bd（填字母代號）．
a．能發(fā)生水解反應 b．能與濃溴水反應 c．能發(fā)生消去反應 d．能與H₂發(fā)生加成反應
（3）化合物C的結構簡式為．
（4）反應D→W的化學方程式為．
（5）反應D+G→H的化學方程式為．
（6）化合物D有多種同分異構體，其中某些同分異構體遇FeCl₃溶液顯紫色，能發(fā)生水解反應，且苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有2種，寫出這些同分異構體的結構簡式、、．

Answer 1

分析 由W的結構，逆推可知D為，由轉化關系及反應信息可知，C為．有機物A遇FeCl₃水溶液顯紫色，說明含有酚羥基，與NaHCO₃溶液反應有CO₂產(chǎn)生，說明含有羧基，有機物A的分子式為C₇H₆O₃，可知分子中含有1個酚羥基-OH、1個羧基-COOH，A還原得到N，B與HBr反應得到C，結合C的結構可知A為，則B為．F與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成G，由G的分子式可知F分子式為C₇H₈，可推知G為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)與D發(fā)生取代反應生成H為，據(jù)此解答．

解答 解：由W的結構，逆推可知D為，由轉化關系及反應信息可知，C為．有機物A遇FeCl₃水溶液顯紫色，說明含有酚羥基，與NaHCO₃溶液反應有CO₂產(chǎn)生，說明含有羧基，有機物A的分子式為C₇H₆O₃，可知分子中含有1個酚羥基-OH、1個羧基-COOH，A還原得到N，B與HBr反應得到C，結合C的結構可知A為，則B為．F與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成G，由G的分子式可知F分子式為C₇H₈，可推知G為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)與D發(fā)生取代反應生成H為．
（1）由上述分析可知，A為，含有的官能團的名稱：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（2）B為，含有酚羥基，能與濃溴水反應，含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應，不能發(fā)生水解反應、消去反應，故選：bd；
（3）由上述分析可知，化合物C的結構簡式為，故答案為：；
（4）反應D→W的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）反應D+G→H的化學方程式為：，
故答案為：；
（6）化合物D（）有多種同分異構體，其中某些同分異構體遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，能發(fā)生水解反應，含有酯基，且苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有2種，應含有2個不同的取代基且處于對位，這些同分異構體的結構簡式為：、、，
故答案為：、、．

點評 本題考查有機物的推斷，注意利用W的結構簡式及給予的反應信息、反應條件采取逆推法進行推斷，注意理解掌握官能團的引入和消去，是對學生思維能力的考查，難度中等．