Question

已知：
①R→NO₂

Fe

HCl

R-NH₂
②苯環(huán)上原有取代基對新導入的取代基進入苯環(huán)的位置有明顯的影響，以下是以苯為原料制備某些物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關系圖：

（1）A是一種密度比水

 

（填“大”、“小”）的無色液體，A轉(zhuǎn)化為B的化學反應方程式是

 

（2）圖中苯→E→F省略了反應條件，寫出E物質(zhì)的結構簡式

 

（3）在“”的反應中屬于取代反應的是

 

，屬于加成反應的是

 

（填字母）．
（4）B在苯環(huán)上的一氯取代物有

 

中同分異構體，在中的所有原子是否在同一平面上

 

（填“是”或“否”）．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機反應

分析：苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應生成A，A為，A與一氯甲烷反應生成B，B在Fe/HCl發(fā)生信息①的反應生成為，B中引入的甲基在硝基的間位，故B為；苯與溴發(fā)生取代反應生成C，C為溴苯，溴苯在濃硫酸條件下生成D，D與氫氣發(fā)生加成反應生成，可知C與濃硫酸反應發(fā)生對位取代，故D為；苯經(jīng)過系列反應得到，引入羥基與硝基，由轉(zhuǎn)化可知，溴苯可以發(fā)生對位取代，故苯先與溴發(fā)生取代反應生成溴苯，溴苯再發(fā)生硝化反應生成，然后發(fā)生水解反應生成，故，E為、F為，據(jù)此進行解答．

解答： 解：苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應生成A，A為，A與一氯甲烷反應生成B，B在Fe/HCl發(fā)生信息①的反應生成為，B中引入的甲基在硝基的間位，故B為；苯與溴發(fā)生取代反應生成C，C為溴苯，溴苯在濃硫酸條件下生成D，D與氫氣發(fā)生加成反應生成，可知C與濃硫酸反應發(fā)生對位取代，故D為；苯經(jīng)過系列反應得到，引入羥基與硝基，由轉(zhuǎn)化可知，溴苯可以發(fā)生對位取代，故苯先與溴發(fā)生取代反應生成溴苯，溴苯再發(fā)生硝化反應生成，然后發(fā)生水解反應生成，故，E為、F為，
（1）A為，硝基苯的密度大于水；在催化劑條件下，硝基苯和一氯甲烷發(fā)生取代反應生成間甲基硝基苯，反應方程式為：，
故答案為：大；；
（2）根據(jù)分析可知，E的結構簡式為：，
故答案為：；
（3）a為苯與溴發(fā)生取代反應生成溴苯，該反應為取代反應；
b為溴苯在濃硫酸條件下生成，該反應為取代反應；
c為與氫氣發(fā)生加成反應生成，
故答案為：ab；c；
（4）B為，其苯環(huán)上含有4種等效H原子，所以其苯環(huán)上的一氯代物有4種；
中甲基為四面體結構，所以所有原子不會在同一平面上，
故答案為：4；否．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，結合生成物的結構判斷發(fā)生的取代位置，利用順推法進行推斷，是對有機知識的綜合利用，能夠較好的考查學生的邏輯推理能力，熟練掌握常見有機物結構與性質(zhì)為解答關鍵．