Question

龍膽酸甲酯是制取抗心律失常藥物--氟卡尼的中間體．
Ⅰ、已知龍膽酸甲酯結(jié)構(gòu)如圖所示．
（1）龍膽酸甲酯的分子式為

 

，它的含氧官能團(tuán)名稱為

 

．
（2）下列有關(guān)龍膽酸甲酯的描述，不正確的是

 

（填字母）．
A．不能發(fā)生消去反應(yīng)B．難溶于水C．能與溴水反應(yīng) D．能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳
（3）龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．（不用寫反應(yīng)條件）
Ⅱ、已知X及其他幾種有機(jī)物存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，且測(cè)得轉(zhuǎn)化過(guò)程中的C₄H₈為純凈物且含支鏈：

回答以下問(wèn)題：
（4）寫出滿足下列條件的龍膽酸的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能使FeCl₃溶液顯色；③酯類．
（5）寫出B生成C的化學(xué)方程式

 

，它的反應(yīng)類型是

 

反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：Ⅰ．（1）由龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子式為C₈H₈O₄，分子中含有的含氧官能團(tuán)為：羥基、酯基；
（2）分子中含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，酚羥基的酸性小于碳酸，與碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸氫鈉，含有酯基，具有酯的性質(zhì)，含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）酚羥基、酯基均勻氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)；
Ⅱ．X在稀硫酸、加熱條件下生成龍膽酸與A，為酯的水解反應(yīng)，A為醇，A發(fā)生消去反應(yīng)生成C₄H₈，且測(cè)得轉(zhuǎn)化過(guò)程中的C₄H₈為純凈物且含支鏈，A與B互為同分異構(gòu)體，B能催化氧化生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B中-OH連接的碳原子上含有2個(gè)H原子，則A為（CH₃）₃COH，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，B發(fā)生催化氧化生成C為（CH₃）₂CHCHO或CH₃CH₂CH₂CHO，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，據(jù)此解答．

解答： 解：Ⅰ．（1）由龍膽酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子式為C₈H₈O₄，分子中含有的含氧官能團(tuán)為：羥基、酯基，故答案為：C₈H₈O₄；羥基、酯基；
（2）A．酚羥基、酯基均不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A正確；
B．含酯基，屬于酯類物質(zhì)，不溶于水，故B正確；
C．含有酚羥基，且酚羥基鄰位有氫原子，能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；
D．酚羥基的酸性較弱，不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，故D錯(cuò)誤；
故答案為：D；
（3）酚羥基、酯基均勻氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
Ⅱ．X在稀硫酸、加熱條件下生成龍膽酸與A，為酯的水解反應(yīng)，A為醇，A發(fā)生消去反應(yīng)生成C₄H₈，且測(cè)得轉(zhuǎn)化過(guò)程中的C₄H₈為純凈物且含支鏈，A與B互為同分異構(gòu)體，B能催化氧化生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B中-OH連接的碳原子上含有2個(gè)H原子，則A為（CH₃）₃COH，B為（CH₃）₂CHCH₂OH，B發(fā)生催化氧化生成C為（CH₃）₂CHCHO或CH₃CH₂CH₂CHO，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，
（4）滿足下列條件的龍膽酸的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基 ②能使FeCl₃溶液顯色，含有酚羥基，③屬于酯類，結(jié)合①可知，應(yīng)為甲酸形成的酯基，符合條件的同分異構(gòu)體為：等，故答案為：等；
（5）B生成C的化學(xué)方程式為，屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：，氧化．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體等，難度中等，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理與知識(shí)遷移運(yùn)用．