Question

（12分）（Ⅰ）已知常溫下苯酚在水中溶解度不大，為8.2g/100g水，其飽和溶液的物質(zhì)的量濃度約為0.8mol/L。為了探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子的活潑性，甲、乙兩位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)方案：
甲：向兩只試管中，分別注入0.8mol/L的乙醇和苯酚水溶液3mL，各放入一小塊金屬鈉，觀察反應(yīng)產(chǎn)生H₂的速率。
乙：在兩只試管中，分別放入1 g乙醇和苯酚晶體，各注入3mL蒸餾水，振蕩，得到乙醇溶液和苯酚濁液，再向兩試管中逐滴加入5molL的NaOH溶液，觀察其中的變化。
（1）苯酚溶液與鈉反應(yīng)的離子方程式為_______________________________________。
（2）對(duì)于甲、乙兩個(gè)實(shí)驗(yàn)方案，他們能否達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康模坷碛筛魇鞘裁矗?br />__________________________________________________________________________。
（Ⅱ）在分析甲、乙兩同學(xué)實(shí)驗(yàn)方案的基礎(chǔ)上，丙同學(xué)進(jìn)行了下列對(duì)比實(shí)驗(yàn)：
在兩只試管中，分別放入2 g無水乙醇和苯酚晶體，用約60℃的水浴加熱，待苯酚熔成液態(tài)后，再向兩試管中各放入一小塊金屬鈉。在乙醇中，鈉塊能與乙醇反應(yīng)產(chǎn)生氣體，約3min后鈉塊消失，溶液保持澄清；在苯酚中，鈉塊表面有少量氣泡，約2min后出現(xiàn)少量白色懸浮物，10min后白色懸浮物充滿苯酚熔融液，振蕩后發(fā)現(xiàn)鈉塊尚未完全消失。
（3）丙同學(xué)的實(shí)驗(yàn)表明，苯酚熔融液與鈉的反應(yīng)速率不如無水乙醇與鈉的反應(yīng)快，其主要原因是________________                            _________________，因此苯酚熔融液和無水乙醇與鈉反應(yīng)的有關(guān)事實(shí)_________（填“能”或“不能”）作為判斷分子里羥基上氫原子哪個(gè)更活潑的依據(jù)。
（4）請(qǐng)你設(shè)計(jì)一個(gè)探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子活潑性的實(shí)驗(yàn)方案：
____________________________________________________________________________。

Answer 1

（12分）(1)2C₆H₅OH + 2Na→ 2C₆H₅O^- + 2Na⁺ +H₂↑（2分）
(2)甲：不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康模�因�(yàn)樗�的存在使乙醇和苯酚與鈉反應(yīng)的速率難以比較；（2分）
乙：不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康模�因�(yàn)橐掖既芤号cNaOH溶液混合時(shí)溶液保持澄清不能說明乙醇酸性的相對(duì)強(qiáng)弱。（2分）
(3)乙醇鈉易溶于乙醇，而苯酚鈉難溶于苯酚融液 （2分）；    不能（2分）
(4)取適量的乙醇和苯酚，分別配制成同物質(zhì)的量濃度的溶液，測(cè)定兩溶液的pH，pH小的對(duì)應(yīng)分子中羥基上的氫原子活潑。（2分）

（Ⅰ）（1）苯酚溶液與鈉反應(yīng)的離子方程式為：2C₆H₅OH + 2Na→ 2C₆H₅O^- + 2Na⁺ +H₂↑
（2）對(duì)于甲、乙兩個(gè)實(shí)驗(yàn)方案，均不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康模�理由是�?br />甲：不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康�，因�(yàn)樗�的存在使乙醇和苯酚與鈉反應(yīng)的速率難以比較；
乙：不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康�，因�(yàn)橐掖既芤号cNaOH溶液混合時(shí)溶液保持澄清不能說明乙醇酸性的相對(duì)強(qiáng)弱。
（Ⅱ）（3）丙同學(xué)的實(shí)驗(yàn)表明，苯酚熔融液與鈉的反應(yīng)速率不如無水乙醇與鈉的反應(yīng)快，其主要原因是乙醇鈉易溶于乙醇，而苯酚鈉難溶于苯酚融液。因此苯酚熔融液和無水乙醇與鈉反應(yīng)的有關(guān)事實(shí)不能作為判斷分子里羥基上氫原子哪個(gè)更活潑的依據(jù)。
（4）設(shè)計(jì)一個(gè)探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子活潑性的實(shí)驗(yàn)方案：
取適量的乙醇和苯酚，分別配制成同物質(zhì)的量濃度的溶液，測(cè)定兩溶液的pH，pH小的對(duì)應(yīng)分子中羥基上的氫原子活潑。