Question

4．葡萄中含有酒石酸．酒石酸的化學(xué)分析如下：
①相對(duì)分子質(zhì)量為150，完全燃燒后只生成CO₂和H₂O，分子中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w（C）=32%和w（H）=4%；
②1mol酒石酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，與足量的Na反應(yīng)放出44.8L H₂（氣體體積均已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況）；
③核磁共振氫譜表明該分子中只有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子．
已知同一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，會(huì)轉(zhuǎn)化為其他物質(zhì)．
回答下列問(wèn)題：
（1）酒石酸的分子式為C₄H₆O₆，分子中有2個(gè)羧基和2個(gè)羥基．
（2）酒石酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）有機(jī)物M是酒石酸的一種同分異構(gòu)體，且M與酒石酸含有的官能團(tuán)種類和數(shù)目均相同，寫(xiě)出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．M的核磁共振氫譜圖中有4組吸收峰．

Answer 1

分析 ①分子中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w（C）=32%，w（H）=4%，據(jù)此求出O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；
②1mol酒石酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出標(biāo)況下44.8L H₂，物質(zhì)的量為2mol，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-COOH、2個(gè)-OH，該有機(jī)物的相對(duì)分子量為150，根據(jù)w（C）=32%求出含C個(gè)數(shù)，w（H）=4%，求出含H個(gè)數(shù)，根據(jù)O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出氧的個(gè)數(shù)，據(jù)此求出分子式；
③該分子中存在三種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，分子中含有2個(gè)-COOH、2個(gè)-OH，有兩種氫原子，所以該分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，有三種不同的H原子．
有機(jī)物M分子式為C₄H₆O₆，與酒石酸含有的官能團(tuán)種類和數(shù)目，含有2個(gè)-COOH、2個(gè)-OH，為官能團(tuán)位置異構(gòu)．

解答 解：（1）①分子中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w（C）=32%，w（H）=4%，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：1-32%-4%=64%；
②1mol酒石酸與足量的NaHCO₃反應(yīng)放出44.8L CO₂，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出標(biāo)況下44.8L H₂，物質(zhì)的量為2mol，說(shuō)明分子中含有2個(gè)-COOH、2個(gè)-OH，該有機(jī)物的相對(duì)分子量為150，則含C個(gè)數(shù)為：$\frac{150×32%}{12}$=4，含H個(gè)數(shù)為：$\frac{150×4%}{1}$=6，該有機(jī)物分子中含有$\frac{150×64%}{16}$=6個(gè)O原子；則分子式為C₄H₆O₆，
故答案為：C₄H₆O₆；2；2；
（2）分子式為C₄H₆O₆，該分子中存在三種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，分子中含有2個(gè)-COOH、2個(gè)-OH，有兩種氫原子，所以該分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，有三種不同的H原子，酒石酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（3）有機(jī)物M分子式為C₄H₆O₆，與酒石酸含有的官能團(tuán)種類和數(shù)目，含有2個(gè)-COOH、2個(gè)-OH，為官能團(tuán)位置異構(gòu)，因同一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，會(huì)轉(zhuǎn)化為其他物質(zhì)，所以主鏈為3個(gè)碳，滿足該條件下的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)為，2個(gè)-COOH上的氫一樣，該分子核磁共振氫譜圖中含有4組吸收峰．
故答案為：；4．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意根據(jù)題目要求計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，把握同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法．