Question

14．H是合成抗炎藥洛縈洛芬鈉的關鍵中間體，它的一種合成路線如下：

回答下列問題：
（1）H中除苯環(huán)外的官能團名稱是酯基、溴原子；反應①的化學方程式為+HCHO+HCl$\stackrel{ZnCl_{2}}{→}$+H₂O．
（2）反應②的反應類型為取代反應；反應⑤的反應類型為水解反應．
（3）C的結構簡式為；E的結構簡式為．
（4）寫出滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式：．
Ⅰ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應
Ⅲ．核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1
（5）仿照H的合成路線，設計一種由苯甲醇合成的合成路線．

Answer 1

分析 由A、B、C的分子式，結合D的結構簡式，根據轉化關系可知，A為，B為，C為．對比D、F結構可知，D發(fā)生取代反應生成E為，F與甲醇發(fā)生酯化反應生成G，G發(fā)生取代反應得到H，同時還生成乙二醇．
（5）中苯甲醇與HCl發(fā)生取代反應生成，再與NaCN發(fā)生取代反應得到，酸性條件下水解得到，最后與苯甲醇發(fā)生酯化反應得到．

解答 解：由A、B、C的分子式，結合D的結構簡式，根據轉化關系可知，A為，B為，C為．對比D、F結構可知，D發(fā)生取代反應生成E為，F與甲醇發(fā)生酯化反應生成G，G發(fā)生取代反應得到H，同時還生成乙二醇．
（1）H中除苯環(huán)外的官能團名稱是：酯基、溴原子，反應①的化學方程式為：+HCHO+HCl$\stackrel{ZnCl_{2}}{→}$+H₂O，
故答案為：酯基、溴原子；+HCHO+HCl$\stackrel{ZnCl_{2}}{→}$+H₂O；
（2）反應②的反應類型為取代反應，反應⑤的反應類型為水解反應，
故答案為：取代反應；水解反應；
（3）C的結構簡式為，E的結構簡式為，
故答案為：；；
（4）滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式：Ⅰ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應，說明含有酯基，Ⅲ．核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1，符合條件的同分異構體結構簡式為：，
故答案為：；
（5）苯甲醇與HCl發(fā)生取代反應生成，再與NaCN發(fā)生取代反應得到，酸性條件下水解得到，最后與苯甲醇發(fā)生酯化反應得到，合成路線流程圖為：，
故答案為．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用轉化中有機物的結構與分子進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力、分析推理能力，是熱點題型，難度中等．