Question

Knoevenagel反應(yīng)是有機(jī)合成中的一種常見反應(yīng)：

化合物Ⅱ可以由以下合成線路獲得：

（1）化合物Ⅰ的分子式為

 

，1mol該物質(zhì)完全燃燒需要消耗

 

molO₂．
（2）已知 1mo1化合物Ⅲ可以與2mo1Na發(fā)生反應(yīng)，且化合物Ⅲ的核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1：1：2：2，則Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（3）下列關(guān)于化合物Ⅰ～Ⅳ的說法正確的是

 

 （填字母）．
A．1mol化合物Ⅰ與H₂發(fā)生加成，最多需要H₂為7mol
B．化合物Ⅱ能與NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)
C．化合物Ⅲ一定含有碳碳雙鍵、羥基和羧基官能團(tuán)
D．化合物Ⅳ在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)和酯化反應(yīng)
（4）化合物Ⅴ與NaOH醇溶液加熱下反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（5）1分子化合物Ⅵ（）與1分子化合物（）也能發(fā)生Knoevenagel反應(yīng)，則其生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（6）化合物Ⅵ與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡式判斷元素種類和原子個(gè)數(shù)，可確定分子式；1molC_xH_yO_z完全燃燒消耗氧氣為（x+

y

4

-

z

2

）mol；
（2）1mol化合物Ⅲ可以與 2molNa發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合Ⅳ的結(jié)構(gòu)可知，Ⅲ中含有1個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，化合物Ⅲ的核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1：1：2：2，則Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂COOH；
（3）A．化合物Ⅰ中萘環(huán)、-CHO均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
B．化合物Ⅱ中含-Cl、-COOC-，均可發(fā)生水解反應(yīng)；
C．化合物Ⅲ中含-OH、-COOH；
D．化合物Ⅳ含碳碳雙鍵和-COOH，含有烯烴與羧酸的性質(zhì)；
（4）化合物Ⅴ含有-COOH、-Cl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)，羧基與生成HCl與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)；
（5）由信息可知，醛基提供氧原子，提供亞甲基2個(gè)氫原子，結(jié)合生成水，剩余基團(tuán)連接得到有機(jī)物；
（6）中羥基被氫氧化銅氧化為羧基，生成的羧基能與堿反應(yīng)，同時(shí)生成氧化亞銅與水．

解答： 解：（1）由化合物I的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C₁₁H₈O，1molC₁₁H₈O完全燃燒消耗氧氣為（11+2-0.5）mol=12.5mol，故答案為：C₁₁H₈O；12.5；
（2）1mol化合物Ⅲ可以與 2molNa發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合Ⅳ的結(jié)構(gòu)可知，Ⅲ中含有1個(gè)-COOH、1個(gè)-OH，化合物Ⅲ的核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1：1：2：2，則Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂COOH，故答案為：HOCH₂CH₂COOH；
（3）A．化合物Ⅰ中萘環(huán)、-CHO均可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol化合物Ⅰ與H₂發(fā)生加成，最多需要H₂為6mol，故A錯(cuò)誤；
B．化合物Ⅱ中含-Cl、-COOC-，均可發(fā)生水解反應(yīng)，則化合物Ⅱ能與NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，故B正確；
C．化合物Ⅲ中含-OH、-COOH，不含有碳碳雙鍵，故C錯(cuò)誤；
D．化合物Ⅳ含碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應(yīng)，含-COOH可發(fā)生酯化反應(yīng)，故D正確；
故答案為：BD；
（4）化合物Ⅴ含有-COOH、-Cl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)，羧基與生成HCl與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：CH₂ClCH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCOONa+NaCl+2H₂O，
故答案為：CH₂ClCH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CHCOONa+NaCl+2H₂O；
（5）由信息可知，醛基提供氧原子，提供亞甲基2個(gè)氫原子，結(jié)合生成水，剩余基團(tuán)連接得到有機(jī)物，則有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（6）中醛基被氫氧化銅氧化，反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，綜合考查有機(jī)物化學(xué)知識，側(cè)重于官能團(tuán)性質(zhì)的考查，題目難度中等，注意對給予信息的理解．