Question

止咳酮（F）具有止咳、祛痰作用．其生產(chǎn)合成路線如下：

（1）寫(xiě)出B中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)：

 

．
（2）已知B→D反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，寫(xiě)出C（C屬于氯代烴）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（3）寫(xiě)出E→F的反應(yīng)類(lèi)型：

 

．
（4）滿(mǎn)足下列條件的E的同分異構(gòu)體有

 

種．
①苯環(huán)上有兩個(gè)鄰位取代基；         ②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；   ③除苯環(huán)外不含其它的環(huán)狀結(jié)構(gòu)．
（5）寫(xiě)出A→B的反應(yīng)方程式：

 

．
（6）A→F六種物質(zhì)中含有手性碳原子的是：

 

（填物質(zhì)代號(hào)）．
（7）目前我國(guó)用糧食發(fā)酵生產(chǎn)丙酮（CH₃COCH₃）占較大比重．利用題給相關(guān)信息，以淀粉為原料，合成丙酮．合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選．
提示：合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₃COCH₂COOC₂H₅判斷其含有的官能團(tuán)名稱(chēng)；
（2）根據(jù)B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及取代反應(yīng)原理判斷C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）E分子中含有碳氧雙鍵，通過(guò)反應(yīng)轉(zhuǎn)化成E后碳氧雙鍵變成單鍵，據(jù)此判斷反應(yīng)類(lèi)型；
（4）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及題中限制條件求算滿(mǎn)足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式數(shù)目；
（5）根據(jù)流程簡(jiǎn)化A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（6）有機(jī)物分子中C一種連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，該碳原子為手性碳原子，據(jù)此對(duì)A→F六種物質(zhì)進(jìn)行判斷；
（7）利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中A→B及D→E的轉(zhuǎn)化進(jìn)行設(shè)計(jì)，葡萄糖再酒化酶作用下得到乙醇，乙醇氧化得到乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，乙酸乙酯在Na的作用下得到CH₃COCH₂COOC₂H₅，最后再經(jīng)過(guò)①氫氧化鈉、②酸得到丙酮．

解答： 解：（1）B為CH₃COCH₂COOC₂H₅，其分子中含有的官能團(tuán)為羰基和酯基，故答案為：羰基、酯基；     
（2）已知B→D反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)可知，C為，反應(yīng)同時(shí)生成HCl，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；    
（3）E中碳氧雙鍵變成F中的單鍵，所以E→F的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；           
（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，①苯環(huán)上有兩個(gè)鄰位取代基；②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則分子中含有酚羥基；③除苯環(huán)外不含其它的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，由于E中含有碳氧雙鍵，則滿(mǎn)足條件的有機(jī)物的側(cè)鏈一定含有碳碳雙鍵，其側(cè)鏈烴基的碳架組合有：①-C=C-C-C、②-C-C=C-C、③-C-C-C=C、④、⑤、⑥、⑦、⑧，每個(gè)取代基與羥基連接到苯環(huán)上可以形成一種滿(mǎn)足條件的有機(jī)物，所以總共含有8種滿(mǎn)足條件的有機(jī)物，
故答案為：8；
（5）根據(jù)合成流程可知A→B的反應(yīng)方程式為：2CH₃COOC₂H₅

Na

CH₃COCH₂COOC₂H₅+C₂H₅OH，
故答案為：2CH₃COOC₂H₅

Na

CH₃COCH₂COOC₂H₅+C₂H₅OH；
（6）A、B、C、E中不存在連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的C，所以不存在手性碳原子；D和F中各含有1個(gè)手性碳原子，
故答案為：DF；      
（7）葡萄糖再酒化酶作用下得到乙醇，乙醇氧化得到乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，乙酸乙酯在Na的作用下得到CH₃COCH₂COOC₂H₅，最后再經(jīng)過(guò)①氫氧化鈉、②酸得到丙酮，合成流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，試題涉及有機(jī)物推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，是對(duì)學(xué)生綜合能力的考查，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)判斷發(fā)生的反應(yīng)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（7）中合成路線設(shè)計(jì)需要學(xué)生對(duì)轉(zhuǎn)化中的反應(yīng)進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生知識(shí)遷移運(yùn)用能力．