Question

A為藥用有機物，從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應．已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應，A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上；D不能跟NaHCO₃溶液反應，但能跟NaOH溶液反應．請回答：

（1）A轉化為B、C時，涉及到的反應類型有

 

、

 

．
（2）E的一種同分異構體Q能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應，也能與Na反應放出H₂，Q結構簡式為

 

．
（3）D的結構簡式為

 

．
（4）已知：酰氯能與含有羥基的物質反應生成酯類物質，例如：+CH₃CH₂OH→+HCl，寫出草酰氯（分子式C₂O₂Cl₂，分子結構式：）與足量有機物D反應的最終化學方程式

 

．
（5）已知：，由鄰甲基苯酚--中間產物--有機物A，請選擇正確中間產物（填B或C）

 

，并解釋原因

 

．
B：   C：

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應，分子中含有-COOH，A在氫氧化鈉水溶液水解生成B與C（乙酸鈉），故A分子中還含有酯基，A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上，結合A的分子式C₉H₈O₄可知，A的結構簡式為，故B結構簡式為，B溶液中通入氣體CO₂生成D，D不能與NaHCO₃溶液反應，但能與NaOH溶液反應，則D中有酚羥基并無羧基，故D為，C酸化得到E為CH₃COOH，據此解答．

解答： 解：A在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應，分子中含有-COOH，A在氫氧化鈉水溶液水解生成B與C（乙酸鈉），故A分子中還含有酯基，A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上，結合A的分子式C₉H₈O₄可知，A的結構簡式為，故B結構簡式為，B溶液中通入氣體CO₂生成D，D不能與NaHCO₃溶液反應，但能與NaOH溶液反應，則D中有酚羥基并無羧基，故D為，C酸化得到E為CH₃COOH，
（1）A轉化為B、C時，發(fā)生酯的水解反應，中和反應，故答案為：水解反應，中和反應；
（2）E（CH₃COOH）的一種同分異構體Q能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應，也能與Na反應放出H₂，含有醛基、羥基，澤爾Q結構簡式為：HOCH₂CHO，故答案為：HOCH₂CHO；
（3）由上述分析可知，D的結構簡式是，故答案為：；
（4）草酰氯（結構式： ）與D中酚羥基發(fā)生取代反應會生成HCl，HCl與-COONa反應得到-COOH，故草酰氯足量有機物D反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）由于酚羥基易被氧化，鄰甲基苯酚先與乙酸轉化得到，再用酸性高錳酸鉀氧化得到A，故答案為：C；因酚羥基比苯環(huán)上的甲基更易被氧化，所以先進行取代反應防止酚羥基被氧化．

點評：本題考查有機物的推斷，根據A的有關反應信息及堿性條件下生成乙酸鈉，推斷A的結構是解題的關鍵，再順推可得其它物質，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查學生分析推理能力，難度中等．