Question

14．有機(jī)化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖．

已知以下信息：
①RCHO$\stackrel{HCN}{→}$RCHOHCN$\stackrel{H_{2}O/H+，△}{→}$RCHOHCOOH
②RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCOCl$\stackrel{R′OH}{→}$RCOOR（R、R′代表烴基）
③X在催化劑作用下可與H₂反應(yīng)生成化合物Y   ④化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰
回答下列問(wèn)題：
（1）酯類(lèi)化合物B的分子式是C₁₅H₁₄O₃，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（2）下列說(shuō)法不正確的是B．
A．扁桃酸和D能發(fā)生取代反應(yīng)           B．1mol扁桃酸不能使酸性KMnO₄褪色
C．檢驗(yàn)G中是否含有E可用FeCl₃溶液   D．2mol扁桃酸可形成含3個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物
（3）G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是+2NaOH$\stackrel{△}{→}$++H₂O．
（4）扁桃酸的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
④含氧官能團(tuán)處在對(duì)位．寫(xiě)出滿(mǎn)足上述條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，，．
（5）寫(xiě)出以C₂H₅OH為原料合成乳酸（CH₃CHOHCOOH ）的路線(xiàn)（其他試劑任選）．
（合成路線(xiàn)常用的表示方式為A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$B$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$…目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

分析 據(jù)扁桃酸和反應(yīng)條件可知，X為苯甲醛，A為；X在催化劑作用下可與H₂反應(yīng)生成化合物Y，結(jié)合B的分子式是C₁₅H₁₄O₃可知，Y為苯甲醇，扁桃酸與Y發(fā)生酯化反應(yīng)生成B；X為苯甲醛，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)；據(jù)E參與的反應(yīng)和化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰可知，F(xiàn)為甲醛，E為對(duì)甲基苯酚，據(jù)已知反應(yīng)和反應(yīng)條件判斷，D為，據(jù)此分析G的結(jié)構(gòu)為酯結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（1）X在催化劑作用下可與H₂反應(yīng)生成化合物Y，A為，X為苯甲醛，Y為苯甲醇，B為苯甲醇和反應(yīng)生成的酯，據(jù)此寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）扁桃酸為，結(jié)合官能團(tuán)性質(zhì)分析判斷選項(xiàng)；
（3）G為在堿溶液中發(fā)生水解生成、和H₂O；
（4）的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；④含氧官能團(tuán)處在對(duì)位，說(shuō)明酚羥基和甲酸某酯在對(duì)位，還可以有甲基，存在兩種情況，據(jù)此分析；
（5）乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛和HCN發(fā)生加成反應(yīng)，生成物酸溶液中水解生成乳酸．

解答 解：據(jù)扁桃酸和反應(yīng)條件可知，X為苯甲醛，A為，X→A發(fā)生的反應(yīng)為加成反應(yīng)，X在催化劑作用下可與H₂反應(yīng)生成化合物Y，結(jié)合B的分子式是C₁₅H₁₄O₃可知，Y為苯甲醇，扁桃酸與Y發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為，X為苯甲醛，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：C₆H₅CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$C₆H₅COONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O，
（1）酯類(lèi)化合物B的分子式是C₁₅H₁₄O₃，為苯甲醇和反應(yīng)生成的酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（2）扁桃酸為，D為，
A．醇羥基和氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，扁桃酸和D能發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；
B．苯環(huán)連接碳云子有氫原子，醇羥基都可以被氧化，1mol扁桃酸能使酸性KMnO₄褪色，故B錯(cuò)誤；
C．G為，E為對(duì)甲基苯酚，檢驗(yàn)G中是否含有E可用FeCl₃溶液，酚羥基寫(xiě)出紫色溶液，故C正確；
D．2mol扁桃酸可發(fā)生酯化反應(yīng)形成兩個(gè)酯鍵，形成含3個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物，故D正確；
故答案為：B；

（3）G為苯甲酸對(duì)甲基苯酚酯，其在NaOH溶液中水解的方程式為+2NaOH$\stackrel{△}{→}$++H₂O，
故答案為：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$++H₂O；
（4）的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；④含氧官能團(tuán)處在對(duì)位，說(shuō)明酚羥基和甲酸某酯在對(duì)位，還可以有甲基，存在兩種情況，共3種同分異構(gòu)體，
故答案為：；；；
（5）據(jù)已知反應(yīng)，以C₂H₅OH為原料合成乳酸（）的路線(xiàn)可以為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)推斷，注意根據(jù)已知反應(yīng)和反應(yīng)條件判斷，題目難度中等．