Question

有機(jī)化合物種類繁多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜．某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍．A由碳、氫、氧三種元素組成，經(jīng)測(cè)定碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為73.2%和7.32%．
（1）A的分子式是

 

．
（2）已知：

又知，A在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，某些生成物（如H₂O等）已略去．

請(qǐng)回答：
①A中的含氧官能團(tuán)是

 

（填名稱）．
②步驟Ⅰ的目的是

 

；
③若G的相對(duì)分子質(zhì)量是44，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

，E的核磁共振氫譜中有

 

個(gè)吸收峰（填數(shù)字）；
④F→H的反應(yīng)類型是

 

；
⑤F在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)，生成M（M與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色；且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和一個(gè)七元環(huán)）請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

；
⑥A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍，故A的相對(duì)分子質(zhì)量為82×2g/mol=164g/mol，A由碳、氫、氧三種元素組成，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為73.2%，故分子中C原子數(shù)目為

164×73.2%

12

=10，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.32%，分子中H原子數(shù)目為

164×7.32%

1

=12，故氧原子數(shù)目為

164-12×10-12

16

=2，故A的分子式為C₁₀H₁₂O₂，不飽和度為

2×10+2-12

2

=5，考慮含有苯環(huán)，由A經(jīng)步驟Ⅰ、O₃/Zn、H₂O生成B、C，B、C都能被新制氫氧化銅氧化，故B、C都含有-CHO，由H的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H，F(xiàn)為，根據(jù)反應(yīng)信息ii可知，D為，B為，結(jié)合A的分子式，及反應(yīng)信息i及ii可知，C的分子中C原子數(shù)目為1，故C為HCHO，A中含有碳碳雙鍵，為，C與新制氫氧化銅反應(yīng)生成E，E與新制氫氧化銅反應(yīng)生成G，G的相對(duì)分子質(zhì)量為44，且為氣體，故E為HCOOH，G為CO₂，據(jù)此解答．

解答： 解：某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍，故A的相對(duì)分子質(zhì)量為82×2=164，A由碳、氫、氧三種元素組成，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為73.2%，故分子中C原子數(shù)目為

164×73.2%

12

=10，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.32%，分子中H原子數(shù)目為

164×7.32%

1

=12，故氧原子數(shù)目為

164-12×10-12

16

=2，故A的分子式為C₁₀H₁₂O₂，不飽和度為

2×10+2-12

2

=5，考慮含有苯環(huán)，由A經(jīng)步驟Ⅰ、O₃/Zn、H₂O生成B、C，B、C都能被新制氫氧化銅氧化，故B、C都含有-CHO，由H的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H，F(xiàn)為，根據(jù)反應(yīng)信息ii可知，D為，B為，結(jié)合A的分子式，及反應(yīng)信息i及ii可知，C的分子中C原子數(shù)目為1，故C為HCHO，A為，C與新制氫氧化銅反應(yīng)生成E，E與新制氫氧化銅反應(yīng)生成G，G的相對(duì)分子質(zhì)量為44，且為氣體，故E為HCOOH，G為CO₂，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₁₀H₁₂O₂，故答案為：C₁₀H₁₂O₂；
（2）①A為，其含氧官能團(tuán)是羥基，故答案為：羥基；
②酚羥基容易被氧化，步驟Ⅰ的目的是保護(hù)酚中的羥基不被氧化，故答案為：保護(hù)酚中的羥基不被氧化；
③C為HCHO，與新制氫氧化銅反應(yīng)生成E，E與新制氫氧化銅反應(yīng)生成G，G的相對(duì)分子質(zhì)量為44，且為氣體，故G為CO₂，E為HCOOH，分子中2個(gè)H原子所處化學(xué)環(huán)境不同，核磁共振氫譜中有2個(gè)吸收峰，
故答案為：HCOOH，2；
④發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H，故答案為：縮聚反應(yīng)；
⑤F在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)，生成M，M與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色，說明分子中含有酚羥基，且分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和一個(gè)七元環(huán)，故M為，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，

故答案為：；
⑥由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷，是對(duì)有機(jī)知識(shí)的綜合運(yùn)用，需要對(duì)給出反應(yīng)信息連續(xù)利用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)判斷F的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件、反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，難度較大，是熱點(diǎn)題型．