Question

16．化合物E是一種常見的芳香化合物，分子式為C₆H₆O，遇 FeCl₃溶液呈紫色，也能與甲醛反應(yīng)得到高分子化合物G．現(xiàn)利用該化合物E與丙烯A為原料，合成有機(jī)中間體H．它們轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：

已知：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）化合物C的分子式為C₇H₁₀O所含官能團(tuán)的名稱是醛基、碳碳雙鍵
（2）反應(yīng)1中的反應(yīng)試劑和條件是NaOH水溶液、加熱
（3）反應(yīng)2的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，化合物X的名稱是1，3-丁二烯
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：
反應(yīng)3：E→G
反應(yīng)4：D+F→H
（5）化合物B有多種同分異構(gòu)體，能滿足下列條件的共有14種（不包括B本身）．
�。�碳碳雙鍵出現(xiàn)在六元環(huán)內(nèi)；ⅱ．含有羥基，且羥基不能直接與碳碳雙鍵相連；
ⅲ．不考慮立體異構(gòu)．

Answer 1

分析 丙烯與NBS發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Br，CH₂=CHCH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂OH，由B的結(jié)構(gòu)、結(jié)合信息可知X為CH₂=CHCH=CH₂，B發(fā)生催化氧化生成C為，C與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為．化合物E是一種常見的芳香化合物，分子式為C₆H₆O，遇 FeCl₃溶液呈紫色，則E為，與過量氫氣發(fā)生反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為．苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物G為．

解答 解：丙烯與NBS發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Br，CH₂=CHCH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂OH，由B的結(jié)構(gòu)、結(jié)合信息可知X為CH₂=CHCH=CH₂，B發(fā)生催化氧化生成C為，C與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為．化合物E是一種常見的芳香化合物，分子式為C₆H₆O，遇 FeCl₃溶液呈紫色，則E為，與過量氫氣發(fā)生反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為．苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物G為．
（1）化合物C為，分子式為C₇H₁₀O，所含官能團(tuán)的名稱是：醛基、碳碳雙鍵，
故答案為：C₇H₁₀O；醛基、碳碳雙鍵；
（2）反應(yīng)1發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)生成醇，反應(yīng)試劑和條件是：NaOH水溶液、加熱，
故答案為：NaOH水溶液、加熱；
（3）反應(yīng)2的反應(yīng)類型是：加成反應(yīng)，X為CH₂=CHCH=CH₂，化合物X的名稱是：1，3-丁二烯，
故答案為：加成反應(yīng)； 1，3-丁二烯；
（4）反應(yīng)3中E→G的反應(yīng)方程式為：，
反應(yīng)4中D+F→H的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（5）化合物B有多種同分異構(gòu)體，能滿足下列條件：ⅰ．碳碳雙鍵出現(xiàn)在六元環(huán)內(nèi)；ⅱ．含有羥基，且羥基不能直接與碳碳雙鍵相連；ⅲ．不考慮立體異構(gòu)，看作環(huán)己烯被取代，側(cè)鏈為-CH₂OH，有3種（包含B），取代基為-CH₃、-OH，-CH₃取代雙鍵中H原子時(shí)，-OH有4種位置，-CH₃取代雙鍵鄰位碳原子上的H原子時(shí)，-OH有4種位置，-CH₃取代雙鍵間位碳原子上的H原子時(shí)，-OH有4種位置，故不包含B在內(nèi)共有14種，
故答案為：14．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生放學(xué)推理能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中注意判斷取代基，利用定一移一法判斷二元取代同分異構(gòu)體．