Question

19．W結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，是一種新型香料的主要成分之一．W的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去）：

已知：①
②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子．
③D和H是同系物
請(qǐng)回答下列問題：
（1）G分子中含有的官能團(tuán)名稱：羧基和溴原子．
（2）A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)．
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為；W的結(jié)構(gòu)簡式：．
（4）G→H反應(yīng)條件為氫氧化鈉水溶液、加熱、酸化．
（5）B→C的化學(xué)方程式：；由D生成高分子化合物的方程式．
（6）同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有4 種（不包括立體異構(gòu)）：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；
其中核磁共振氫譜為5組峰的為 （寫結(jié)構(gòu)簡式），其峰面積之比為1：2：2：2：1．

Answer 1

分析 根據(jù)B分子式知，生成B的反應(yīng)為加成反應(yīng)，A發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A為
根據(jù)信息①知，生成A的反應(yīng)為取代反應(yīng)；
B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，則B結(jié)構(gòu)簡式為，B在NaOH溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C為，C被氧化生成D，根據(jù)D分子式知，D為；

苯乙烯和水反應(yīng)生成E，E被氧化生成F，F(xiàn)不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，含有苯環(huán)，則F中含有一個(gè)雙鍵，應(yīng)該為苯乙酸，則F結(jié)構(gòu)簡式為，E結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)在光照條件下和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G為，G發(fā)生反應(yīng)生成H，H與D是同系物，H為，W中含有三個(gè)六元環(huán)，H和D反應(yīng)酯化反應(yīng)生成W，W為，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)B分子式知，生成B的反應(yīng)為加成反應(yīng)，A發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A為
根據(jù)信息①知，生成A的反應(yīng)為取代反應(yīng)；
B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，則B結(jié)構(gòu)簡式為，B在NaOH溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C為，C被氧化生成D，根據(jù)D分子式知，D為；

苯乙烯和水反應(yīng)生成E，E被氧化生成F，F(xiàn)不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，含有苯環(huán)，則F中含有一個(gè)雙鍵，應(yīng)該為苯乙酸，則F結(jié)構(gòu)簡式為，E結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)在光照條件下和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G為，G發(fā)生反應(yīng)生成H，H與D是同系物，H為，W中含有三個(gè)六元環(huán)，H和D反應(yīng)酯化反應(yīng)生成W，W為，
（1）G為，G分子中含有的官能團(tuán)名稱是羧基、溴原子，
故答案為：羧基和溴原子；
（2）A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為、W的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；；
（4）G發(fā)生水解反應(yīng)生成H，鹵代烴需要在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)，G→H反應(yīng)條件為：NaOH的水溶液、加熱，然后酸化得到H，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱、酸化；
（5）B結(jié)構(gòu)簡式為，B在NaOH溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C為，B→C的化學(xué)方程式為：；
D為，D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，由D生成高分子化合物的方程式為，
故答案為：；；
（6）F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基，如果取代基含有HCOO-和-CH₃，有鄰間對(duì)三種同分異構(gòu)體，如果取代基為HCOOCH₂-，有一種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有4種，其中核磁共振氫譜為5組峰的為，峰面積之比為1：2：2：2：1，故答案為：4；；1：2：2：2：1
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點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，根據(jù)某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式、分子式、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是（6）題同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度不大．