Question

（本題共12分）

M（結構簡式：）不溶于水，是一種昂貴的食用香料，也是重要的醫(yī)藥中間體。M的一條合成路線如下（部分反應試劑和條件略去），且D與M互為同分異構體。

已知︰

完成下列填空：

50．寫出反應類型。 反應①_____________ 反應⑦_____________

51．寫出結構簡式。 A_________________ D__________________

52．寫出檢驗E已完全轉化為M的方法_______________________________。

53．寫出一種滿足下列條件C的同分異構體的結構簡式（不考慮立體異構）___________。

i.能發(fā)生銀鏡反應

ii.無環(huán)狀結構

iii.分子中有2種化學環(huán)境不同的氫原子

54．完成以C3H6為有機原料制備丙酸（CH3CH2COOH）（其他無機原料任選）的合成路線。

（合成路線的常用表示方法為：）

55．反應③的目的是_______________________________________________________。

Answer 1

50．取代（1分）；氧化（1分）51．（1分）；CH3CH2C≡CCH2CH2CH2OH（1分）

52．取樣，加入金屬鈉，無氣體產生。（2分） 53．（2分）

54．（2分，其他合理答案也可）

55．保護羥基中氫原子不被反應掉。（2分）

【解析】

試題分析：CH2=CH-CH3與Cl2發(fā)生取代反應產生CH2=CH-CH2Cl和HCl；CH2=CH-CH2Cl與H2O發(fā)生加成反應產生HO-CH2-CH2CH2Cl，HO-CH2-CH2CH2Cl與A：發(fā)生加成反應產生B：；B與CH3CH2C≡CNa在一定條件下發(fā)生反應得到C：;C在H3O+條件下發(fā)生反應產生D：CH3CH2C≡CCH2CH2CH2OH。D與H2發(fā)生加成反應產生E：CH3CH2CH=CHCH2CH2CH2OH，E被催化氧化得到M：CH3CH2CH=CHCH2CH2CHO。50．反應①反應類型是取代反應。反應⑦的反應類型是氧化反應；

51．A結構簡式是，D結構簡式是CH3CH2C≡CCH2CH2CH2OH 。

52．若E完全被氧化為醛，則不含有醇羥基，所以檢驗E已完全轉化為M的方法是取樣，加入金屬鈉，無氣體產生。

53．一種滿足條件i. 能發(fā)生銀鏡反應，ii. 無環(huán)狀結構，iii. 分子中有2種化學環(huán)境不同的氫原子的C的同分異構體的結構簡式是。

54．以C3H6為有機原料制備丙酸（CH3CH2COOH）的合成路線是。

55．反應③的目的是保護醇羥基，防止羥基中氫原子被反應掉。

考點：考查化學反應類型的判斷、物質的結構簡式的推斷、同分異構體和化學反應方程式的書寫、物質的制取方法的方案的設計的知識。