Question

某芳香族化合物H(C11H12O4)是有機合成工業(yè)的一種重要的中間產(chǎn)物，其合成路線如下。已知2molC分子可縮合生成1mol六元環(huán)化合物分子。F常溫下是氣體，水溶液具有很好的防腐殺菌效果，且能與新制氫氧化銅反應。請回答下列問題：

49.F的電子式為 ， A的結(jié)構(gòu)簡式

B轉(zhuǎn)化為C的條件是

A．水解、酸化、氧化、還原 B．氧化、水解、酸化、還原

C．水解、酸化、還原、氧化 D．氧化、酸化、水解、還原

50.以C為原料可合成可降解塑料，試寫出其化學方程式

51.H與氫氧化鈉溶液反應的化學方程式

52.H的同分異構(gòu)體有多種，請寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

。（寫兩種即可）

①苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種

②1mol的H與足量的NaHCO3溶液反應，生成2molCO2

Answer 1

49. （2分），CH3CH=CH2（2分） A （2分）

50.

51.

52.（任寫1種2分） 、、

、

、

【解析】

試題分析：49.F常溫下是氣體，水溶液具有很好的防腐殺菌效果，且能與新制氫氧化銅反應，說明F分子中含有醛基，常溫下是氣體的醛是甲醛，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO；與氫氣發(fā)生加成反應生成甲醇，所以G是甲醇；C、E、G三種物質(zhì)反應生成的H中含有11個C原子，所以A中含有3個C原子，且A能與溴的四氯化碳溶液反應，所以A中含有不飽和鍵， A為丙烯，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3。2molC分子可縮合生成1mol六元環(huán)化合物分子，則C是2-羥基丙酸， F的電子式為；B是丙烯與溴的加成產(chǎn)物1,2-二溴丙烷，生成2-羥基丙酸，需要先在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應生成1,2-丙二醇，然后酸化溶液后向其中加入氧化劑氧化羥基，得2-羰基丙酸，再加入還原劑將羰基還原為羥基即可得到2-羥基丙酸，所以答案選A。

50. 以2-羥基丙酸為原料，生產(chǎn)降解塑料，則應發(fā)生縮聚反應，化學方程式為

。

51.根據(jù)流程圖可知，D是甲苯，E是苯甲酸，由C、G、E三種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，三者發(fā)生酯化反應生成H，因為C中存在羥基與羧基，可與苯甲酸、甲醇分別發(fā)生酯化反應，所以H的結(jié)構(gòu)簡式為，則H在堿性條件下發(fā)生水解反應，生成苯甲酸鈉、甲醇、與2-羥基丙酸鈉，化學方程式為。

52.H的結(jié)構(gòu)簡式為，同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，則者兩種取代基位于對位；1mol的H與足量的NaHCO3溶液反應，生成2molCO2

，說明H的同分異構(gòu)體中存在2個羧基，根據(jù) H的側(cè)鏈取代基C原子的數(shù)目，兩個取代基中C原子數(shù)目之和是5，按照“此增彼減”的原則，判斷取代基的種數(shù)加快，所以符合題意的H的同分異構(gòu)體有6種，分別是、、、

、。

考點：考查有機物的推斷與合成，化學方程式的書寫，同分異構(gòu)體的判斷與書寫