Question

乙烯通入溴水及溴乙烷的水解都是中學(xué)有機(jī)化學(xué)的重要反應(yīng)．
（1）請(qǐng)寫出實(shí)驗(yàn)室制乙烯的化學(xué)方程式

 

．
（2）在實(shí)驗(yàn)室里，學(xué)習(xí)小組的同學(xué)把乙烯氣體持續(xù)通入100毫升飽和的溴水    （約0.2mol?L^-1）直至溴水完全褪色，仔細(xì)觀察得到的無(wú)色溶液，發(fā)現(xiàn)了少量的油狀液滴．
對(duì)于溴水褪色的解釋，同學(xué)們有兩種觀點(diǎn)，一種認(rèn)為發(fā)生了取代反應(yīng)，另一種認(rèn)為發(fā)生了加成反應(yīng)．請(qǐng)你一同參與實(shí)驗(yàn)并回答有關(guān)問(wèn)題．
①油狀液滴處于

 

層（填“上”或“下”）．
②有人得出結(jié)論：測(cè)定無(wú)色液體的pH即可判斷該反應(yīng)是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)．其理由是：

 

．
③測(cè)得無(wú)色溶液的pH=7，則乙烯與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（3）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)溴乙烷水解產(chǎn)生的溴離子．
①實(shí)驗(yàn)試劑：pH試紙、溴乙烷、NaOH溶液、AgNO₃水溶液、

 

；實(shí)驗(yàn)儀器：玻璃棒、表面皿、膠頭滴管、

 

．
②溴乙烷水解的化學(xué)方程式為

 

；判斷溴乙烷已經(jīng)完全水解的現(xiàn)象是

 

．
③取少量溴乙烷完全水解后所得的溶液于試管中，經(jīng)過(guò)一系列實(shí)驗(yàn)，最后產(chǎn)生淡黃色沉淀，說(shuō)明溴乙烷水解產(chǎn)生了溴離子．

Answer 1

考點(diǎn)：乙烯的化學(xué)性質(zhì),物質(zhì)的檢驗(yàn)和鑒別的基本方法選擇及應(yīng)用,性質(zhì)實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)

專題：實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)題

分析：（1）實(shí)驗(yàn)室利用乙醇在濃硫酸的催化作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水制取乙烯；
（2）①根據(jù)產(chǎn)物的密度與水進(jìn)行比較得出結(jié)論；
②乙烯若與溴水發(fā)生取代，則有HBr生成從而使溶液顯酸性，若發(fā)生加成反應(yīng)則生成CH₂BrCH₂Br溶液不顯酸性，pH為7；
③測(cè)得無(wú)色溶液的pH=7，則乙烯與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)；
（3）①溴乙烷在堿性條件下水解，反應(yīng)后的溶液為堿性溶液，應(yīng)先加酸中和，再滴加硝酸銀溶液，溴乙烷水解條件是堿性條件下加熱，據(jù)此分析所用儀器；
②鹵代烴在堿性水溶液加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，溴乙烷與氫氧化鈉反應(yīng)生成乙醇與溴化鈉；溴乙烷不溶于水，開(kāi)始溶液分層，生成物乙醇、溴化鈉都溶于水．
據(jù)此分析．

解答： 解：（1）利用乙醇在濃硫酸的催化作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水制取乙烯，乙醇發(fā)生消去反應(yīng)，
所以實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O；
（2）①乙烯若與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴乙烷，密度比水大，若發(fā)生了加成反應(yīng)，生成1.2-二溴乙烷，密度也比水大，故油狀液滴在下層，
故答案為：下；
②乙烯若與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，則有HBr生成從而使溶液顯酸性，若發(fā)生加成反應(yīng)則生成CH₂BrCH₂Br溶液不顯酸性．
因此測(cè)定無(wú)色液體的pH即可判斷該反應(yīng)是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)；
故答案為：若發(fā)生取代反應(yīng)，生成HBr，水溶液pH明顯減小；若發(fā)生加成反應(yīng)，水溶液pH值變化不大；
③測(cè)得無(wú)色溶液的pH=7，則乙烯與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br，
故答案為：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br
（3）①溴乙烷在堿性條件下水解，反應(yīng)后的溶液為堿性溶液，應(yīng)先加酸中和，再滴加硝酸銀溶液，溴乙烷水解條件是堿性條件下加熱，故還需要酒精燈，
故答案為：稀硝酸 酒精燈；
②鹵代烴在堿性水溶液加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，溴乙烷與氫氧化鈉反應(yīng)生成乙醇與溴化鈉，反應(yīng)方程式為CH₃CH₂Br+NaOH

H2O

CH₃CH₂OH+NaBr；
溴乙烷不溶于水，開(kāi)始溶液分層，生成物乙醇、溴化鈉都溶于水，當(dāng)溶液分層消失，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)；
故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH

H2O

CH₃CH₂OH+NaBr；溶液分層消失．

點(diǎn)評(píng)：考查鹵代烴的性質(zhì)、反應(yīng)原理的探究、對(duì)實(shí)驗(yàn)裝置的理解等，難度不大．注意檢驗(yàn)鹵代烴水解產(chǎn)物，需先中和硝酸，再加硝酸銀來(lái)檢驗(yàn)鹵素離子．