Question

常見氨基酸中唯一不屬于α-氨基酸的是脯氨酸．它的合成路線如下

（1）化合物A的名稱（用系統(tǒng)命名法命名）是

 

；
（2）寫出最簡單α-氨基酸的結構簡式：

 

．
（3）反應B→C可看作兩步進行，其中間產(chǎn)物的分子式為C₅H₇O₃N，且結構中含有五元環(huán)狀結構．寫出由B反應生成中間產(chǎn)物的化學方程式

 

．
（4）合成路線中設計反應③、④的目的是

 

．
（5）寫出化合物A與NaOH溶液反應的化學方程式

 

．
（6）已知：R-NO₂

Fe、HCl

R-NH₂，寫出以甲苯和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：
CH₂═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）根據(jù)A的結構簡式進行命名；
（2）最簡單α-氨基酸為α-氨基乙酸；
（3）B的分子式為C₇H₁₃NO₄，中間體分子式為C₅H₇NO₃，且結構中含有五元環(huán)狀結構，則中間體為，同時生成C₂H₅OH；
（4）③、④的目的是分離提純脯氨酸；
（5）化合物A中有羧基與NaOH溶液能發(fā)生中和反應；
（6）根據(jù)反應②可以在N原子上引入2個乙基，則甲苯發(fā)生取代反應生成，再還原得到，再在CH₃COOCH₂CH₃/NaBH₄條件下可以得到，乙醇發(fā)生氧化反應生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應得到乙酸乙酯．

解答： 解：（1）化合物A的名稱為：2-氨基戊二酸，故答案為：2-氨基戊二酸；
（2）最簡單α-氨基酸為α-氨基乙酸（H₂NCH₂COOH），故答案為：H₂NCH₂COOH；
（3）B的分子式為C₇H₁₃NO₄，中間體分子式為C₅H₇NO₃，且結構中含有五元環(huán)狀結構，則中間體為，同時生成C₂H₅OH，反應方程式為：→+C₂H₅OH，
故答案為：→+C₂H₅OH；
（4）③、④的目的是分離提純脯氨酸，故答案為：分離提純脯氨酸；
（5）化合物A中有羧基與NaOH溶液能發(fā)生中和反應，反應方程式為，
故答案為：；
（6）根據(jù)反應②可以在N原子上引入2個乙基，則甲苯發(fā)生取代反應生成，再還原得到，再在CH₃COOCH₂CH₃/NaBH₄條件下可以得到，乙醇發(fā)生氧化反應生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應得到乙酸乙酯，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，（3）為難點，對照分子式推斷中間體與另一生成物為C₂H₅OH，（6）中合成路線設計注意利用轉化中信息引入乙基，側重考查學生分析推理與知識遷移應用，難度中等．