Question

X是一種抗菌藥，用于治療急、慢性潰瘍性結(jié)腸炎，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．以有機(jī)物A為原料合成X的路線如下：
已知：
回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出A中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)

 

．
（2）寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：③

 

；④

 

．
（3）寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（4）寫(xiě)出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（5）在第一步反應(yīng)中可能會(huì)生成一種高聚物的副產(chǎn)物，寫(xiě)出該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（6）B有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②一定條件下與NaOH溶液完全反應(yīng)，需消耗2mol NaOH；③分子結(jié)構(gòu)中不含甲基；④苯環(huán)上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：

分析：由反應(yīng)②可知，②為硝化反應(yīng)，①為酯化反應(yīng)，則A為，A酯化反應(yīng)生成B，B為，反應(yīng)③中酚羥基中的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)④為硝基的還原反應(yīng)，即硝基生成氨基，則C為，則D為，由信息②可知D與B反應(yīng)生成E為，在堿性條件下水解可生成X，結(jié)合有機(jī)物的官能團(tuán)和性質(zhì)解答該題．

解答： 解：由反應(yīng)②可知，②為硝化反應(yīng)，①為酯化反應(yīng)，則A為，A酯化反應(yīng)生成B，B為，反應(yīng)③中酚羥基中的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)④為硝基的還原反應(yīng)，即硝基生成氨基，則C為，則D為，由信息②可知D與B反應(yīng)生成E為，在堿性條件下水解可生成X，
（1）A為，含官能團(tuán)為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（2）由上述分析可知，③為取代反應(yīng)，④為還原反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）第一步反應(yīng)中可能會(huì)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成一種高聚物的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（6）B的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出同時(shí)符合①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO；②一定條件下與NaOH溶液完全反應(yīng)，需消耗2mol NaOH，含酚-OH或-COOC-；③分子結(jié)構(gòu)中不含甲基；④苯環(huán)上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則苯環(huán)上只有2種H，符合條件的B的所有同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度較大，本題注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)可采用正推的方法推斷，（6）為解答的難點(diǎn)．