Question

兩種有機(jī)物A、B的分子式均為C₁₁H₁₂O₅，均能發(fā)生如圖變化．
已知：①A、B、C、D均能與NaHCO₃反應(yīng)；
②只有A、D能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種；
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
請(qǐng)根據(jù)題意回答下列問題：
（1）寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；D的含氧官能團(tuán)有（寫名稱）

 

．
（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是

 

；反應(yīng)⑥的條件是

 

．
（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式

 

．
（4）寫出B與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（5）下列關(guān)于A～I(xiàn)的說法中錯(cuò)誤的是

 

（選填編號(hào)）．
a．A與B、E與I均互為同分異構(gòu)體
b．D在一定條件下也可以反應(yīng)形成高聚物
c．G具有8元環(huán)狀結(jié)構(gòu)
d．等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗等量的NaOH
（6）D的同分異構(gòu)體有很多，同時(shí)符合下列要求的同分異構(gòu)體有

 

種．
①苯環(huán)上的一鹵代物有2種   ②與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)  ③發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A、B、C、D均能與NaHCO₃反應(yīng)，說明都含有羧基-COOH，F(xiàn)能使溴水褪色且不含有甲基，結(jié)合分子式可知為F為CH₂=CHCH₂COOH，H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有醛基，則C應(yīng)為HOCH₂CH₂CH₂COOH，H為OHCCH₂CH₂COOH．只有A、D能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基，且A的苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則結(jié)構(gòu)應(yīng)對(duì)稱，且含有2個(gè)取代基，A應(yīng)為，B為，D為，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物E為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物I為，據(jù)此解答．

解答： 解：A、B、C、D均能與NaHCO₃反應(yīng)，說明都含有羧基-COOH，F(xiàn)能使溴水褪色且不含有甲基，結(jié)合分子式可知為F為CH₂=CHCH₂COOH，H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)含有醛基，則C應(yīng)為HOCH₂CH₂CH₂COOH，H為OHCCH₂CH₂COOH．只有A、D能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基，且A的苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則結(jié)構(gòu)應(yīng)對(duì)稱，且含有2個(gè)取代基，A應(yīng)為，B為，D為，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物E為，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物I為，
（1）由以上分析可知，F(xiàn)為CH₂=CHCH₂COOH，D為，含有的官能團(tuán)為羧基和羥基，
故答案為：CH₂=CHCH₂COOH；羥基、羧基；
（2）反應(yīng)③是HOCH₂CH₂CH₂COOH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂COOH，C含有羥基，在銅作催化劑條件下加熱發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，
故答案為：消去反應(yīng)；Cu、加熱；
（3）反應(yīng)②是C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）B為，與足量氫氧化鈉反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）a．A與B互為同分異構(gòu)體，答E與I不是同分異構(gòu)體，故a錯(cuò)誤；
b．D為，可以通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)形成高聚物，故b正確；
c．生成G脫去2分子水，應(yīng)為10元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故c錯(cuò)誤；
d．A為，B為，二者互為同分異構(gòu)體，等質(zhì)量的A與B，物質(zhì)的量相等，每摩爾物質(zhì)都消耗3molNaOH，故d正確；
故答案為：ac；
（6）D為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中符合：①苯環(huán)上的一鹵代物有2種，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中只含有兩種性質(zhì)不同的氫原子，②與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，③發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基或甲酸形成的酯，符合條件的有：，共有3種，
故答案為：3．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷與合成，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查考生對(duì)知識(shí)的遷移應(yīng)用和思維能力，注意根據(jù)反應(yīng)條件利用順推法進(jìn)行推斷，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．