Question

長托寧是一種選擇性抗膽堿藥，可通過以下方法合成（部分反應(yīng)條件略去）：

（1）長托寧中的含氧官能團(tuán)為

 

和

 

（填名稱）
（2）反應(yīng)②中加入試劑X的分子式為C₈H₆O₃，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

（3）反應(yīng)③的反應(yīng)類型為

 

（4）C的同分異構(gòu)體滿足下列條件：
Ⅰ能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
Ⅱ核磁共振氫譜有5個(gè)峰且峰的面積比為2：4：4：1：1；分子中含有兩個(gè)苯環(huán)．寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如圖：
CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH

CH3COOH

濃硫酸△

 CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)長托寧的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，長托寧中含有羥基和醚鍵；
（2）根據(jù)B和C的結(jié)構(gòu)判斷X的結(jié)構(gòu)；
（3）比較C和D的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③為催化加氫的反應(yīng)；
（4）根據(jù)條件Ⅰ能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，Ⅱ核磁共振氫譜有5個(gè)峰且峰的面積比為2：4：4：1：1；分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，據(jù)此寫出C的同分異構(gòu)體；
（5）以和為原料制備，可以先將還原成苯甲醇，再與溴化氫發(fā)生取代，再發(fā)生題中流程中的步驟①②③的反應(yīng)，再發(fā)生消去即可得產(chǎn)品．

解答： 解：（1）根據(jù)長托寧的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，長托寧中含氧官氧官能團(tuán)為羥基和醚鍵，故答案為：羥基；醚鍵；
（2）根據(jù)B和C的結(jié)構(gòu)可知，B與X發(fā)生加成后再水解得C，所以X的結(jié)構(gòu)為，故答案為：；
（3）比較C和D的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③為催化加氫的反應(yīng)，是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（4）根據(jù)條件Ⅰ能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，Ⅱ核磁共振氫譜有5個(gè)峰且峰的面積比為2：4：4：1：1；分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，符合條件的C的同分異構(gòu)體為，故答案為：；
（5）以和為原料制備，可以先將還原成苯甲醇，再與溴化氫發(fā)生取代，再發(fā)生題中流程中的步驟①②③的反應(yīng)，再發(fā)生消去即可得產(chǎn)品，合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查了有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、官能團(tuán)及性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、有條件的同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)合成等知識(shí)點(diǎn)，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度中等．