Question

已知：

③B為1，4-丁二醇，M是一種聚酯
（1）反應(yīng)類型：①

 

；  E的分子式：

 

．
（2）結(jié)構(gòu)簡式：A

 

； M

 

．
（3）B生成C的化學(xué)方程式

 

．
（4）檢驗(yàn)C是否完全轉(zhuǎn)化為G，所用試劑為

 

．
（5）符合以下條件E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式

 

．
a．有苯環(huán)；b．核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰；c．能發(fā)生水解反應(yīng)；d．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)①可知，HC≡CH與2分子HCHO發(fā)生反應(yīng)生成A：，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)；A分子中含有碳碳三鍵，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物B：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B催化氧化生成C，C還能夠催化氧化生成G，則C為醛：OHC-CH₂-CH₂-CHO，G分子中含有兩個(gè)羧基：HOOCCH₂CH₂COOH；B和G能夠發(fā)生③酯化反應(yīng)生成聚酯M：；2分子C在OH^-條件下發(fā)生加成反應(yīng)，生成對(duì)稱的六元環(huán)狀物D，D中含有2個(gè)醛基、2個(gè)醇羥基，且醇羥基連在環(huán)上的碳原子與醛基連在環(huán)上的碳原子相鄰；D中環(huán)上醇羥基在一定條件下可以發(fā)生消去反應(yīng)，則1分子D失去2分子水，生成1分子E，根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式中含有的C、H、O原子個(gè)數(shù)，可得其分子式為C₈H₈O₂；
根據(jù)以上分析進(jìn)行解答（1）～（4）；
（5）根據(jù)E的分子式及題中信息要求寫出滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式．

解答： 解：根據(jù)信息①可知，HC≡CH與2分子HCHO反應(yīng)生成A，A分子中含有碳碳三鍵，能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物BHOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B催化氧化生成C，C還能夠催化氧化生成G，則C為醛：OHC-CH₂-CH₂-CHO，G分子中含有兩個(gè)羧基：HOOCCH₂CH₂COOH；B和G能夠發(fā)生③酯化反應(yīng)生成聚酯M：；2分子C在OH^-條件下發(fā)生加成反應(yīng)，生成對(duì)稱的六元環(huán)狀物D，D中含有2個(gè)醛基、2個(gè)醇羥基，且醇羥基連在環(huán)上的碳原子與醛基連在環(huán)上的碳原子相鄰；D中環(huán)上醇羥基在一定條件下可以發(fā)生消去反應(yīng)，則1分子D失去2分子水，生成1分子E
（1）根據(jù)題干中的反應(yīng)原理可知，1個(gè)-CHO中的碳氧雙鍵斷開1條，碳原子與氧原子上分別加上原子或原子團(tuán)，符合加成反應(yīng)的要求，因此屬于加成反應(yīng)；
E分子中含有含有8個(gè)C，并且4個(gè)雙鍵、1個(gè)碳環(huán)，其不飽和度為10，則其分子中含有H原子數(shù)目為：8×2+2-10=8，所以E的分子式為：C₈H₈O₂，
故答案為：加成反應(yīng)；C₈H₈O₂；
（2）根據(jù)①可知，HC≡CH與2分子HCHO發(fā)生反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：；
C的結(jié)構(gòu)簡式為：OHC-CH₂-CH₂-CHO，1分子C與1分子O₂在催化劑作用下，發(fā)生氧化反應(yīng)，生成1，4-丁二酸：HOOC-CH₂-CH₂-COOH；nmol 1，4-丁二酸與nmol 1，4-丁二醇在催化劑作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成1mol聚1，4-丁二酸1，4-丁二酯和（2n-1）molH₂O，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；；
（3）A分子中含有碳碳三鍵，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物B：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B催化氧化生成醛C：OHC-CH₂-CH₂-CHO，則B生成C的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）C、G的結(jié)構(gòu)簡式分別為：OHC-CH₂-CH₂-CHO、HOOC-CH₂-CH₂-COOH，檢驗(yàn)C是否完全轉(zhuǎn)化為G的關(guān)鍵是否存在醛基，由于醛基能被新制銀氨溶液或Cu（OH）₂懸濁液氧化，分別出現(xiàn)銀鏡或磚紅色沉淀，則檢驗(yàn)試劑為新制銀氨溶液或Cu（OH）₂懸濁液，
故答案為：銀氨溶液（或新制的Cu（OH）₂）；
（5）E的分子式為C₈H₈O₂，依題意可知其同分異構(gòu)體含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)醛基、一個(gè)酯基，“核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰”則其結(jié)構(gòu)對(duì)稱，所以苯環(huán)上位于對(duì)稱位置的兩個(gè)取代基為HCOO-、-CH₃，由此可得其結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)推斷，題目難度較大，可以根據(jù)合成路線、已知反應(yīng)及B的名稱、M是聚酯等信息，采用順推結(jié)合逆推的方法綜合推斷，試題充分考查了學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．