Question

20．將阿司匹林溶于氫氧化鈉溶液中并煮沸，然后加鹽酸至溶液呈酸性，析出白色晶體．該晶體能溶于水，可使FeCl₃溶液顯紫色．
（1）這種白色晶體的結(jié)構(gòu)簡式可能是．
（2）阿司匹林與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學方程式是．
（3）用鹽酸酸化時，析出白色晶體的原因是水楊酸在水中溶解度較�。�

Answer 1

分析 乙酰水楊酸俗稱阿司匹林，結(jié)構(gòu)簡式為，因為乙酰氧基水解生成酚和乙酸，酚和乙酸再被氫氧化鈉中和，分子公式即一個阿司匹林分子中有一個羧基一個酯基，羧基能消耗1摩酯基堿性條件下水解，水解后產(chǎn)生乙酸鈉和酚，酚羥基再和氫氧化鈉反應(yīng)，所以1mol乙酰水楊酸消耗2mol氫氧化鈉，兩種官能團發(fā)生反應(yīng)分別生成酚鈉和羧酸鈉，后加鹽酸至溶液呈酸性，則酚鈉和羧酸鈉有反應(yīng)生成羧基和酚羥基，因為水楊微溶于水溶解性遠遠小于鈉鹽，所以會析出白色晶體，據(jù)此解答．

解答 解：阿司匹林為，溶于氫氧化鈉溶液中并煮沸，發(fā)生反應(yīng)：，生成的產(chǎn)物與鹽酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為羧基和酚羥基，所以析出白色晶體為鄰羥基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式：，

解：（1）這種白色晶體為鄰羥基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式：，
故答案為：；
（2）阿司匹林與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學方程式是：；
故答案為：
（3）中加入鹽酸，依據(jù)強酸制備弱酸規(guī)律反應(yīng)生成水楊酸，水楊酸在水中溶解度較小，所以會析出白色沉淀；
故答案為：水楊酸在水中溶解度較小．

點評 本題考查了有機物結(jié)構(gòu)推斷及方程式書寫，明確乙酰水楊酸結(jié)構(gòu)及性質(zhì)是解題關(guān)鍵，題目難度中等．