Question

重氮甲烷（CH₂-N≡N）在有機合成中有著重要應(yīng)用，它的分子中碳原子和氮原子之間的共用電子對是由氮原子一方提供的．
（1）重氮甲烷在受熱或光照時，容易分解放出N₂，同時生成一個極活潑的缺電子基團碳烯（：CH₂），碳烯的
電子式為

 

．
（2）碳烯很容易以它的一對未成鍵電子對與不飽和的烯炔發(fā)生加成形成三元環(huán)狀化合物，它與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)后所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）碳烯還可以插入C-H鍵之間，使碳鏈加長，它插入丙烷分子中C-H鍵之間，碳鏈增長后的化合物的結(jié)構(gòu)
簡式

 

或

 

．
（4）重氮甲烷的CCl₄溶液用紫外線照射時發(fā)生反應(yīng)，生成一種分子量為210的有機物和N₂，寫出反應(yīng)的化學方
程式

 

．

Answer 1

考點：電子式,結(jié)構(gòu)簡式,有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu)

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）每個亞甲基中的碳原子上含有一個孤電子對，且和兩個氫原子形成2個共價鍵，據(jù)此寫出其電子式；
（2）發(fā)生加成時，碳碳雙鍵打開，亞甲基和兩個半鍵相連形成環(huán)狀烴；
（3）碳烯插入丙烷分子中C-H鍵之間時，可能是甲基上的C-H鍵之間，也可能是中間碳原子上的C-H鍵之間，據(jù)此寫出其結(jié)構(gòu)簡式；
（4）根據(jù)（1）（3）“碳烯還可以插入C-H鍵之間”類推碳烯加入到C-Cl鍵之間，據(jù)此寫出反應(yīng)的化學方程式．

解答： 解：（1）將共價鍵換成電子對，且亞甲基含有一個孤電子對，所以其電子式為，
故答案為：；
（2）發(fā)生加成時，碳碳雙鍵打開，亞甲基和兩個半鍵相連形成環(huán)狀烴，所以碳烯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)后生成1-甲基環(huán)丙烷，所以其結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為；
（3）碳烯插入丙烷分子中C-H鍵之間時，可能是甲基上的C-H鍵之間，也可能是中間碳原子上的C-H鍵之間，如果在甲基C-H鍵之間，則生成物的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₃，如果是在亞甲基碳原子上的C-H鍵之間插入，則生成物的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）₂，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₃；CH₃CH（CH₃）₂；
（4）根據(jù)（1）（3）的信息可知，重氮甲烷在受熱或光照時，容易分解放出N₂，同時生成一個極活潑的缺電子基團碳烯（：CH₂），碳烯還可以插入C-Cl鍵之間，反應(yīng)的化學方程式為：，

故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，涉及電子式的書寫、化學反應(yīng)方程式的書寫等知識點，明確斷鍵和成鍵方式是解本題的關(guān)鍵，注意重氮甲烷分子電子式的書寫中外邊的N原子上還有孤電子對，（4）為難點和易錯點，注意充分利用題中信息判斷出正確反應(yīng)產(chǎn)物．