Question

【化學(xué)----選修有機化學(xué)基礎(chǔ)】
合成肉桂酸異戊酯G（）的路線如下：

友情提示：
①B和C含有相同的官能團且C在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體密度為1.964g/L；
②RCHO+R′CH₂CHO

一定條件

RCH=+H₂O．
回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，D中含有的官能團的名稱是

 

；
（2）下列物質(zhì)在一定條件下能與F反應(yīng)的是

 

（填標(biāo)號）；
A．溴水    B．酸性KMnO₄溶液     C．乙酸    D．新制氫氧化銅的懸濁液
（3）B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為

 

．
（4）E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為

 

，反應(yīng)類型為

 

．
（5）A的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的共有

 

種（不考慮立體異構(gòu)且包括A），其中與氯化鐵不能發(fā)生顯色反應(yīng)且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3：2：2：1的為

 

（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A發(fā)生催化氧化生成B，則A中含有醇羥基，B中含有醛基，D與銀氨溶液反應(yīng)生成E，則D中含有醛基、E中含有羧基，而E與F在濃硫酸、加熱條件下生成G，由G的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，E為，逆推可知D為，B與C發(fā)生信息中反應(yīng)是D，結(jié)合B的分子式可知，B為，則C為CH₃CHO，A為，據(jù)此解答．

解答： 解：A發(fā)生催化氧化生成B，則A中含有醇羥基，B中含有醛基，D與銀氨溶液反應(yīng)生成E，則D中含有醛基、E中含有羧基，而E與F在濃硫酸、加熱條件下生成G，由G的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，E為，逆推可知D為，B與C發(fā)生信息中反應(yīng)是D，結(jié)合B的分子式可知，B為，則C為CH₃CHO，A為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，D為，含有的官能團有：醛基、碳碳雙鍵，故答案為：；醛基、碳碳雙鍵；
（2）F為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，不能與溴水、氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，故答案為：BC；
（3）B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為：，屬于酯化反應(yīng)，
故答案為：，酯化反應(yīng)；
（5）A（）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，有：，有2個側(cè)鏈為甲基、羥基，有鄰、間、對三種位置，包含A在內(nèi)共有5種，其中與氯化鐵不能發(fā)生顯色反應(yīng)且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3：2：2：1的為，
故答案為：5；．

點評：本題考查有機物推斷、官能團結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，注意根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式與有機物的分子式推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．