Question

磺基琥珀酸酯鹽表面活性劑產品合成所用的原料主要為順丁烯二酸酐、脂肪醇的衍生物以及亞硫酸氫鹽等．產品合成可分為酯（酰）化和磺化兩步：
（1）順酐與羥基化合物酯化（縮合）；
（2）這些酯與亞硫酸氫鹽進行加成得到磺化產物．其反應原理如圖

（1）反應①屬于

 

（取代、加成）反應．
（2）馬來酸雙酯分子中官能團的名稱為

 

．
（3）已知反應③為加成反應，H原子加到一個不飽和碳原子上，剩余原子團加到另外一個不飽和碳原子上，磺基琥珀酸雙酯鹽的結構簡式為

 

．
下面是由A經過下列步驟可以合成順丁烯二酸酐

已知：ⅰR-BrR-COOH
ⅱ丁二酸酐中α碳原子有較強的活潑性，能發(fā)生鹵代反應
ⅲ反應⑤、⑥的反應條件都不會破壞D中的官能團（注：此項僅為解題服務，與實際是否相符，不予考慮）
（4）寫出反應⑤的化學方程式

 

．
（5）反應⑥的反應條件是

 

、

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）反應①為順酐與羥基化合物發(fā)生的取代反應；
（2）根據馬來酸雙酯的結構簡式判斷；
（3）根據酯與亞硫酸氫鹽進行加成得到磺化產物書寫；
由A經過下列步驟可以合成順丁烯二酸酐，根據ⅱ丁二酸酐中α碳原子有較強的活潑性，能發(fā)生鹵代反應及ⅲ反應⑤、⑥的反應條件都不會破壞D中的官能團
采用逆推法，E發(fā)生消去反應生成順丁烯二酸酐，則E為，D為，C在濃硫酸條件下脫水生成D，所以C為HOOCCH₂CH₂COOH，根據信息ⅰR-BrR-COOH，所以B為BrCH₂CH₂Br，A與溴單質加成生成B，所以A為CH₂=CH₂，據此分析解答（4）、（5）．

解答： 解：（1）反應①為順酐與羥基化合物發(fā)生的取代反應，故答案為：取代反應；
（2）由馬來酸雙酯的結構簡式可知，分子中官能團的名稱為碳碳雙鍵和酯基，故答案為：碳碳雙鍵和酯基；
（3）根據信息，酯與亞硫酸氫鹽進行加成得到磺化產物，H原子加到一個不飽和碳原子上，剩余原子團加到另外一個不飽和碳原子上，所以磺基琥珀酸雙酯鹽的結構簡式為，故答案為：；
由A經過下列步驟可以合成順丁烯二酸酐，根據ⅱ丁二酸酐中α碳原子有較強的活潑性，能發(fā)生鹵代反應及ⅲ反應⑤、⑥的反應條件都不會破壞D中的官能團
采用逆推法，E發(fā)生消去反應生成順丁烯二酸酐，則E為，D為，C在濃硫酸條件下脫水生成D，所以C為HOOCCH₂CH₂COOH，根據信息ⅰR-BrR-COOH，所以B為BrCH₂CH₂Br，A與溴單質加成生成B，所以A為CH₂=CH₂，
（4）根據以上分析，反應⑤的化學方程式，故答案為：；
（5）反應⑥為鹵代烴發(fā)生消去反應生成順丁烯二酸酐，所以反應條件是氫氧化鈉的醇溶液，加熱，故答案為：氫氧化鈉的醇溶液，加熱．

點評：本題考查有機物的合成，為高考常見題型，把握有機物的官能團及性質為解答的關鍵，注意合成路線中物質的結構及發(fā)生的有機化學反應，題目難度中等．