Question

6．苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入苯環(huán)上的取代基的位置有一定的影響，其規(guī)律如下：
A．苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基所占的位置主要決定于原有取代基的性質(zhì)
B．把原有取代基分成兩類：第一類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的鄰位和對(duì)位，如-OH，-Br等；第二類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的間位，如-NO₂、-SO₃H等．

已知A為硝基苯，按要求回答問(wèn)題．
（1）請(qǐng)寫出圖中①③④三步反應(yīng)的化學(xué)方程式．
①+HNO₃$\stackrel{濃硫酸}{→}$+H₂O；③；④．①③④均為取代反應(yīng)（填反應(yīng)類型）．
（2）請(qǐng)寫出D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：DE．

Answer 1

分析 苯與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，與溴發(fā)生取代反應(yīng)，由信息可知，取代硝基間位氫原子生成B為．苯與溴在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，由信息可知，溴苯與濃硝酸、濃硫酸條件下發(fā)生取代反應(yīng)，硝基取代溴原子鄰位或?qū)ξ晃恢脷湓�子，故C為，C與溴發(fā)生取代反應(yīng)，取代溴原子鄰位或?qū)ξ晃恢�，故生成D、E為、．

解答 解：第①步：苯與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下在50℃～60℃發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯和水，第①步反應(yīng)為：+HNO₃$\stackrel{濃硫酸}{→}$+H₂O，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，所以A為，
第②步：反應(yīng)為與溴在催化劑存在條件下反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；
第③步：苯性質(zhì)較穩(wěn)定，但在Fe作催化劑條件下，能和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，第③步反應(yīng)為：

第④步：溴苯與濃硝酸、濃硫酸條件下發(fā)生取代反應(yīng)，硝基取代溴原子鄰位、或?qū)ξ晃恢脷湓�子，反�?yīng)的化學(xué)方程式為：；
第⑤步：C為，C與溴發(fā)生取代反應(yīng)，取代溴原子鄰位或?qū)ξ晃恢�，故生成D、E為、，反應(yīng)的方程式為：或，

（1）由上述分析可知，第①步反應(yīng)為：+HNO₃$\stackrel{濃硫酸}{→}$+H₂O，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，
第③步反應(yīng)為：，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，

第④步反應(yīng)為：，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，
故答案為：+HNO₃$\stackrel{濃硫酸}{→}$+H₂O；；；取代；
（2）由上述分析可知，D、E為、，
故答案為：、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，注意把握題中取代反應(yīng)的重要信息，較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力，注意積累基礎(chǔ)知識(shí)，以及知識(shí)的綜合利用，題目難度中等．