Question

下列三種有機物是某些藥物中的有效成分：
  
（1）對羥基桂皮酸的化學式是

 

；其與足量的氫氧化鈉溶液反應的化學方程式為

 

．
（2）對上面三種有機物的說法正確的是

 

（雙選題）
A．三種有機物都有酸性
B．等物質(zhì)的量的三種有機物和氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應，消耗的氫氣一樣多
C．三種有機物都可以和醇在一定條件下發(fā)生酯化反應
D．使用FeCl₃溶液就可以鑒別出這三種有機物
（3）有機物C （）和阿司匹林有相似的結(jié)構，它的一種制備方法如下

①B的同分異構體有多種，請寫出其中可以發(fā)生銀鏡反應的一種

 

②由B生成C的化學方程式為（要標出反應條件）

 

③與足量的氫溴酸在加熱條件下反應的化學方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物的結(jié)構和性質(zhì)

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)對羥基桂皮酸的結(jié)構簡式寫出其化學式；
（2）A．三種有機物都含有酚羥基或羧基，所以三種有機物都有酸性；
B．對羥基桂皮酸中含有碳碳雙鍵，與氫氣加成反應時消耗的氫氣最多，其它兩種消耗的相等；
C．有機物分子中含有羧基或醛基，能夠發(fā)生酯化反應；
D．使用FeCl₃溶液只能鑒別出含有酚羥基的對醛基桂皮酸，無法鑒別另外兩種物質(zhì)；
（3）根據(jù)A的水解產(chǎn)物可知A為，被氧化成，與銀氨溶液反應，醛基被氧化成羧基，酸化后得到B：，與甲醇反應生成，據(jù)此進行解答．

解答： 解：（1）根據(jù)對羥基桂皮酸的結(jié)構簡式可知其分子式為：C₉H₈O₃；對羥基桂皮酸中含有酚羥基，具有弱酸性，能夠與氫氧化鈉溶液反應，反應的化學方程式為：，
故答案為：C₉H₈O₃；；
（2）A．三種物質(zhì)中都含有酚羥基或羧基，所以三種有機物都有酸性，故A正確；
B．等物質(zhì)的量的三種有機物和氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應，對羥基桂皮酸中含有碳碳雙鍵，消耗的氫氣的物質(zhì)的量最多，其它兩種消耗的氫氣相等，三種消耗的氫氣的物質(zhì)的量不相等，故B錯誤；
C．三種有機物分子中含有羧基或醛基，所以三種有機物都可以和醇在一定條件下發(fā)生酯化反應，故C正確；
D．使用FeCl₃溶液只能鑒別對羥基桂皮酸，無法鑒別出另外的兩種有機物，若要鑒別布洛芬和阿司匹林，還需要使用稀硫酸，故D錯誤；
故答案為：AC；
（3）根據(jù)A的水解產(chǎn)物可知A為，被氧化成，與銀氨溶液反應，醛基被氧化成羧基，酸化后得到，與甲醇反應生成，
①根據(jù)分析可知B為，其同分異構體能夠發(fā)生銀鏡反應，說明有機物分子中含有醛基，如：，
故答案為：；

②B為，其與甲醇反應生成，反應的化學方程式為：，
故答案為：；
③足量的氫溴酸在加熱條件下反應的化學方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機合成，為高考常見題型，題目難度中等，注意掌握有機物的結(jié)構與性質(zhì)，注意把握結(jié)構與性質(zhì)的關系，熟悉酚、羧酸、酯等有機物的性質(zhì)即可解答，試題充分考查了學生靈活應用所學知識的能力．